Гексан при нагревании над платиновым катализатором дегидроциклизуется — из шести атомов углерода замыкается бензольное кольцо, поэтому X1 — это бензол. Дальше по схеме идёт алкилирование хлорметаном (реакция Фриделя — Крафтса с AlCl3), значит X2 — толуол: именно его метильную группу затем можно полностью прохлорировать до CCl3.
Вещества: X1 — бензол C6H6; X2 — толуол C6H5−CH3.
CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3→Pt, tC6H6+4H2↑
C6H6+CH3Cl→AlCl3C6H5−CH3+HCl
C6H5−CH3+3Cl2→hνC6H5−CCl3+3HCl
C6H5−CCl3+4KOH(водн.)→tC6H5−COOK+3KCl+2H2O
C6H5−COOK+KOH→сплавл.C6H6+K2CO3
Обрати внимание на условия в третьей и четвёртой реакциях. Освещение (а не катализатор AlCl3) направляет хлор в боковую цепь, а не в кольцо. Три атома хлора у одного атома углерода при действии избытка щёлочи в водном растворе не дают устойчивого трихлорида: гидролиз идёт до карбоксильной группы, а поскольку щёлочь взята в избытке, продукт — соль, бензоат калия C6H5−COOK. Последняя стадия — сплавление соли карбоновой кислоты со щёлочью, при котором карбоксильная группа отщепляется в виде K2CO3, и X3=C6H5−COOK замыкает цепочку обратно на бензол.
