Генетическая связь между классами органических соединений. Составление уравнений химических реакций
Задана следующая схема превращений веществ:
X -> Y ->(H2O, Hg2+, H+) ацетон.
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
1) пропанол-2
2) пропин
3) пропаналь
4) 2-хлорпропан
5) 1,2-дибромпропан.
Правильный ответ
52
Решение
Условия «H2O, Hg2+, H+» — это гидратация по Кучерову, значит Y содержит тройную связь, а для получения кетона она должна быть не концевой… но у пропина марковниковское присоединение даёт именно ацетон:
CH3−C≡CH+H2O→Hg2+,H+CH3−CO−CH3 — значит Y — пропин (2).
CH3−CHBr−CH2Br+2KOH→спиртCH3−C≡CH+2KBr+2H2O — значит X — 1,2-дибромпропан (5).
Остальные варианты не дают пропин:
CH3−CHCl−CH3+KOH→спиртCH3−CH=CH2+KCl+H2O (нужны два атома галогена, а не один);