Задание 16 ЕГЭ по химии

21

Ключ к цепочке — кумольный (изопропилбензольный) способ получения фенола: именно он позволяет прийти к $C_{6}H_{5}OH$ без галогенпроизводных.

1. Из ацетилена бензол получают тримеризацией, значит X — $C_{6}H_{6}$ (2): $3C_{2}H_{2} \overset{C, 600^{\circ}C}{\rightarrow} C_{6}H_{6}$

2. Бензол алкилируют пропеном (реакция Фриделя — Крафтса), значит Y — $C_{6}H_{5}CH(CH_{3})_{2}$ (1): $C_{6}H_{6} + CH_{3}-CH=CH_{2} \overset{AlCl_{3}}{\rightarrow} C_{6}H_{5}CH(CH_{3})_{2}$

3. Кумол окисляют кислородом воздуха: $C_{6}H_{5}CH(CH_{3})_{2} + O_{2} \rightarrow C_{6}H_{5}OH + CH_{3}-CO-CH_{3}$

Остальные вещества в цепочку не встают: бензойная кислота $C_{6}H_{5}COOH$ при декарбоксилировании даёт бензол, но не фенол, а $CH_{3}CHO$ и $C_{2}H_{5}OH$ — вещества нециклического строения, из них бензольное кольцо в одну стадию не собрать.

Ответ: 21.