Задание 12 ЕГЭ по химии

234

Бромная вода обесцвечивается только теми веществами, которые присоединяют бром по кратной связи или замещают водород в сильно активированном ароматическом кольце — без катализатора, света и нагревания.

1. Толуол: метильная группа активирует кольцо слишком слабо, для бромирования нужен катализатор или свет, поэтому с бромной водой реакции нет — $C_{6}H_{5}CH_{3} + Br_{2} \; \cancel{=}$

2. Пропен: $CH_{3}-CH=CH_{2} + Br_{2} \rightarrow CH_{3}-CHBr-CH_{2}Br$

3. Фенол: $C_{6}H_{5}OH + 3Br_{2} \rightarrow C_{6}H_{2}Br_{3}OH\downarrow + 3HBr$

4. Стирол: $C_{6}H_{5}-CH=CH_{2} + Br_{2} \rightarrow C_{6}H_{5}-CHBr-CH_{2}Br$

5. Циклогексан: предельный углеводород, замещение идёт только с бромом на свету, а не с бромной водой — $C_{6}H_{12} + Br_{2} \; \cancel{=}$

Обрати внимание: у фенола $-OH$ настолько сильно активирует кольцо, что бром замещает сразу три атома водорода в положениях 2, 4, 6, и выпадает белый осадок 2,4,6-трибромфенола.

Ответ: 234