Задание 12 ЕГЭ по химии

13

Толуол $C_{6}H_{5}CH_{3}$ — ароматический углеводород: реагирует по бензольному кольцу (замещение с участием катализатора) и по метильной группе (радикальное замещение на свету). С водой, галогеноводородами и щелочами арены не взаимодействуют.

1. $HNO_{3}$ — да. Нитрование идёт в присутствии концентрированной серной кислоты, метильная группа — заместитель I рода, направляет в орто- и пара-положения:
   $C_{6}H_{5}CH_{3} + HNO_{3} \overset{H_{2}SO_{4}}{\rightarrow} o\text{-}O_{2}N\text{-}C_{6}H_{4}\text{-}CH_{3} + H_{2}O$
   $C_{6}H_{5}CH_{3} + 3HNO_{3} \overset{H_{2}SO_{4}}{\rightarrow} C_{6}H_{2}(NO_{2})_{3}CH_{3} + 3H_{2}O$

2. $H_{2}O$ — нет. Углеводороды с водой не реагируют: $C_{6}H_{5}CH_{3} + H_{2}O \cancel{=}$

3. $Cl_{2}$ — да. На свету замещение идёт в боковую цепь, с катализатором $FeCl_{3}$ — в кольцо:
   $C_{6}H_{5}CH_{3} + Cl_{2} \overset{h\nu}{\rightarrow} C_{6}H_{5}CH_{2}Cl + HCl$
   $C_{6}H_{5}CH_{3} + Cl_{2} \overset{FeCl_{3}}{\rightarrow} p\text{-}Cl\text{-}C_{6}H_{4}\text{-}CH_{3} + HCl$

4. $HCl$ — нет. Кольцо ароматично, кратных связей алкенового типа нет, присоединение не идёт: $C_{6}H_{5}CH_{3} + HCl \cancel{=}$

5. $NaOH$ — нет. Толуол не проявляет кислотных свойств (в отличие от фенола) и со щелочами не реагирует: $C_{6}H_{5}CH_{3} + NaOH \cancel{=}$

Ответ: 13