Задание 12 ЕГЭ по химии

15

Бутан — предельный углеводород: для него характерны только реакции замещения и горение. Бензол при всей своей ненасыщенности тоже не даёт реакций электрофильного присоединения по типу алкенов: ароматическое кольцо устойчиво, поэтому идут замещение, горение и гидрирование в жёстких условиях. Ищем то, что реагирует с обоими.

1) Кислород — горят оба:

$2C_{4}H_{10} + 13O_{2} \overset{t}{\rightarrow} 8CO_{2} + 10H_{2}O$

$2C_{6}H_{6} + 15O_{2} \overset{t}{\rightarrow} 12CO_{2} + 6H_{2}O$

2) Бромная вода — не обесцвечивается ни бутаном, ни бензолом (нет кратных связей у алкана, а кольцо бензола не присоединяет бром без катализатора):

$C_{4}H_{10} + Br_{2}(p\text{-}p) \cancel{=}$, $C_{6}H_{6} + Br_{2}(p\text{-}p) \cancel{=}$

3) Водород — бензол гидрируется, бутан уже предельный:

$C_{6}H_{6} + 3H_{2} \overset{Ni,\ t}{\rightarrow} C_{6}H_{12}$

$C_{4}H_{10} + H_{2} \cancel{=}$

4) Хлороводород — присоединять $HCl$ нечему, замещения не идёт: не реагирует ни то, ни другое.

5) Хлор — замещение у обоих:

$C_{4}H_{10} + Cl_{2} \overset{h\nu}{\rightarrow} C_{4}H_{9}Cl + HCl$

$C_{6}H_{6} + Cl_{2} \overset{FeCl_{3}}{\rightarrow} C_{6}H_{5}Cl + HCl$

Условию удовлетворяют кислород и хлор.

Ответ: 15