Задание 12 ЕГЭ по химии

235

Фенол — слабая кислота (кислотность выше, чем у спиртов, за счёт сопряжения $-OH$ с бензольным кольцом), поэтому реагирует с основаниями; само кольцо из-за $+M$-эффекта гидроксогруппы легко идёт в реакции электрофильного замещения даже без катализатора.

1. $HCl$ — фенол не проявляет основных свойств и как кислота слабее $HCl$, реакции нет: $C_{6}H_{5}OH + HCl \cancel{=}$

2. $FeCl_{3}$ — качественная реакция, фиолетовое окрашивание: $6C_{6}H_{5}OH + FeCl_{3} \rightarrow H_{3}[Fe(OC_{6}H_{5})_{6}] + 3HCl$

3. $HNO_{3}$ — нитрование сразу в три положения (орто-, орто-, пара-), образуется пикриновая кислота: $C_{6}H_{5}OH + 3HNO_{3} \rightarrow C_{6}H_{2}(NO_{2})_{3}OH + 3H_{2}O$

4. $CH_{3}COOH$ — фенол слабее уксусной кислоты, а прямая этерификация с фенолами не идёт (нужен ангидрид или хлорангидрид): $C_{6}H_{5}OH + CH_{3}COOH \cancel{=}$

5. $NaOH$ — фенол растворяется в щёлочи с образованием фенолята: $C_{6}H_{5}OH + NaOH = C_{6}H_{5}ONa + H_{2}O$

Ответ: 235