Задание 12 ЕГЭ по химии

1234

Бензол — ароматический углеводород: устойчивое π-электронное кольцо делает для него типичными реакции замещения по кольцу, но при жёстких условиях (катализатор, нагревание) возможно и присоединение. С растворами оснований он не взаимодействует: кислотных свойств у него нет, а связи C–H в кольце для щёлочи недоступны.

1. Водород — присоединяется на никелевом или платиновом катализаторе при нагревании, кольцо гидрируется до циклогексана: $C_{6}H_{6} + 3H_{2} \overset{Ni, t}{\rightarrow} C_{6}H_{12}$

2. Этилен — алкилирование по Фриделю–Крафтсу, образуется этилбензол: $C_{6}H_{6} + CH_{2}=CH_{2} \overset{AlCl_{3}, t}{\rightarrow} C_{6}H_{5}-C_{2}H_{5}$

3. Хлор — в присутствии катализатора идёт замещение в кольце: $C_{6}H_{6} + Cl_{2} \overset{AlCl_{3}}{\rightarrow} C_{6}H_{5}Cl + HCl$; на свету вместо этого присоединение: $C_{6}H_{6} + 3Cl_{2} \overset{h\nu}{\rightarrow} C_{6}H_{6}Cl_{6}$

4. Азотная кислота — нитрование в нитрующей смеси с концентрированной серной кислотой: $C_{6}H_{6} + HNO_{3} \overset{H_{2}SO_{4}, t}{\rightarrow} C_{6}H_{5}NO_{2} + H_{2}O$

5. Гидроксид натрия — реакции нет: $C_{6}H_{6} + NaOH \cancel{=}$

Ответ: 1234