Задание 32 ЕГЭ по химии

Разберём цепочку по шагам, а затем выпишем ответ.

1. Метан при 1500 °C подвергается пиролизу — это стандартный промышленный способ получения ацетилена, поэтому $X_{1}$ — ацетилен:

   $2CH_{4} \overset{1500^{\circ}C}{\rightarrow} CH\equiv CH + 3H_{2}\uparrow$

2. Водороды при тройной связи у ацетилена подвижны (С–Н-кислотность), поэтому натрий замещает оба атома водорода. $X_{2}$ — ацетиленид натрия:

   $CH\equiv CH + 2Na \overset{t}{\rightarrow} NaC\equiv CNa + H_{2}\uparrow$

3. Чтобы из двухуглеродного фрагмента получить бутин-2, к каждому концу нужно «пришить» по метильной группе — берём галогенометан:

   $NaC\equiv CNa + 2CH_{3}I \rightarrow CH_{3}-C\equiv C-CH_{3} + 2NaI$

4. Жёсткое окисление подкисленным перманганатом разрывает тройную связь: симметричный бутин-2 даёт две одинаковые молекулы уксусной кислоты, то есть $X_{3}$ — уксусная кислота:

   $5CH_{3}-C\equiv C-CH_{3} + 6KMnO_{4} + 9H_{2}SO_{4} \overset{t}{\rightarrow} 10CH_{3}COOH + 6MnSO_{4} + 3K_{2}SO_{4} + 4H_{2}O$

5. Хлорирование в присутствии красного фосфора идёт по $\alpha$-углероду (реакция Гелля–Фольгарда–Зелинского), а не по группе $-COOH$:

   $CH_{3}COOH + Cl_{2} \overset{P}{\rightarrow} CH_{2}Cl-COOH + HCl\uparrow$

Ответ:

• $X_{1}$ — ацетилен, $CH\equiv CH$

• $X_{2}$ — ацетиленид натрия, $NaC\equiv CNa$