Задание 32 ЕГЭ по химии

Толуол при окислении водным раствором $KMnO_{4}$ при нагревании даёт соль бензойной кислоты — бензоат калия ($X_{1}$). Окисляется только метильная группа, бензольное кольцо устойчиво:

1. $C_{6}H_{5}-CH_{3} + 2KMnO_{4} \overset{t}{\rightarrow} C_{6}H_{5}-COOK + 2MnO_{2}\downarrow + KOH + H_{2}O$

2. $C_{6}H_{5}-COOK + KOH \overset{t}{\rightarrow} C_{6}H_{6} + K_{2}CO_{3}$

3. $C_{6}H_{6} + 3H_{2} \overset{кат.}{\rightarrow} C_{6}H_{12}$

4. $C_{6}H_{12} + Cl_{2} \overset{h\nu}{\rightarrow} C_{6}H_{11}-Cl + HCl$

5. $2C_{6}H_{11}-Cl + 2Na \rightarrow C_{6}H_{11}-C_{6}H_{11} + 2NaCl$

Вещества, скрытые в схеме:

• $X_{1}$ — $C_{6}H_{5}-COOK$, бензоат калия;

• $X_{2}$ — $C_{6}H_{12}$, циклогексан.

Обрати внимание на логику выбора $X_{2}$: по условию следующая стадия — замещение под действием $Cl_{2}$ на свету, а такое радикальное хлорирование идёт по $sp^{3}$-гибридизованным атомам углерода. У самого бензола таких атомов нет, поэтому кольцо предварительно гидрируют до циклогексана. Последняя стадия — реакция Вюрца: два радикала соединяются по месту отрыва хлора, натрий связывает хлор в $NaCl$.