Задание 14 ЕГЭ по химии

3126

А) Жёсткое окисление бутена-2 подкисленным перманганатом: двойная связь разрывается полностью, каждый фрагмент $CH_{3}-CH=$ даёт карбоксильную группу.

$5CH_{3}-CH=CH-CH_{3} + 8KMnO_{4} + 12H_{2}SO_{4} \overset{t}{\rightarrow} 10CH_{3}COOH + 8MnSO_{4} + 4K_{2}SO_{4} + 12H_{2}O$

А — 3 (этановая кислота).

Б) Мягкое окисление (реакция Вагнера) в нейтральной водной среде: связь $\pi$ не рвётся, присоединяются две группы $OH$.

$3CH_{3}-CH=CH-CH_{3} + 2KMnO_{4} + 4H_{2}O = 3CH_{3}-CH(OH)-CH(OH)-CH_{3} + 2MnO_{2}\downarrow + 2KOH$

Б — 1 (бутандиол-2,3).

В) Гидратация пропена идёт по правилу Марковникова: водород присоединяется к более гидрированному атому углерода, значит $OH$ встаёт к среднему.

$CH_{2}=CH-CH_{3} + H_{2}O \overset{H_{3}PO_{4}}{\rightarrow} CH_{3}-CH(OH)-CH_{3}$

Продукт пропанол-1 здесь не образуется: $CH_{2}=CH-CH_{3} + H_{2}O$ $\cancel{=}$ $CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}OH$.

В — 2 (пропанол-2).

Г) Реакция Кучерова: гидратация алкина по Марковникову даёт неустойчивый енол, который перегруппировывается в карбонильное соединение. У пропина $OH$ встаёт к среднему атому — получается кетон, а не кислота.

$CH\equiv C-CH_{3} + H_{2}O \overset{Hg^{2+}}{\rightarrow} [CH_{2}=C(OH)-CH_{3}] \rightarrow CH_{3}-CO-CH_{3}$

Г — 6 (пропанон).

Ответ: 3126.