Характерные химические свойства и получение углеводородов и их галогенпроизводных
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
СХЕМА РЕАКЦИИ
ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) CH3-CH2-Br ->(Na)
1) этан
Б) CH3-CHBr-CH2-CH3 ->(NaOH спирт. р-р)
2) этен
В) CH3-CHBr-CHBr-CH3 ->(NaOH спирт. р-р)
3) бутан
Г) CH3-CHBr-CHBr-CH3 ->(Zn)
4) бутен-1
5) бутен-2
6) бутин-2
Правильный ответ
3565
Решение
А) Реакция Вюрца — удвоение углеродного скелета:
2CH3−CH2−Br+2Na→CH3−CH2−CH2−CH3+2NaBr — бутан, ответ 3.
Б) Дегидробромирование по правилу Зайцева (водород отщепляется от наименее гидрированного соседнего атома углерода):
CH3−CHBr−CH2−CH3+NaOH→спирт,tCH3−CH=CH−CH3+NaBr+H2O — бутен-2, ответ 5.
В) Из дигалогеналкана со стоящими рядом атомами брома спиртовая щёлочь отщепляет две молекулы HBr — образуется тройная связь:
CH3−CHBr−CHBr−CH3+2NaOH→спирт,tCH3−C≡C−CH3+2NaBr+2H2O — бутин-2, ответ 6.
Г) Цинк забирает оба атома брома, но водород не затрагивает, поэтому получается только двойная связь:
CH3−CHBr−CHBr−CH3+Zn→tCH3−CH=CH−CH3+ZnBr2 — бутен-2, ответ 5.
Обрати внимание на разницу между пунктами В и Г: одно и то же вещество с NaOH(спирт.) даёт алкин, а с Zn — алкен. Бутен-1 здесь не получается ни в одном случае — правило Зайцева и симметрия исходного дибромида его исключают: CH3−CHBr−CHBr−CH3+Zn=CH2=CH−CH2−CH3.