Задание 14 ЕГЭ по химии

3121

А) Алкильный заместитель — ориентант I рода, в присутствии катализатора бром идёт в кольцо, преимущественно в пара-положение:

$C_{6}H_{5}-C_{2}H_{5} + Br_{2} \overset{FeBr_{3}}{\rightarrow} 4Br-C_{6}H_{4}-C_{2}H_{5} + HBr$ — ответ 3

Б) На свету замещение радикальное и идёт в боковую цепь, по α-атому углерода (ближайшему к кольцу — там радикал стабилизирован кольцом):

$C_{6}H_{5}-CH_{2}-CH_{3} + Br_{2} \overset{h\nu}{\rightarrow} C_{6}H_{5}-CHBr-CH_{3} + HBr$ — ответ 1

В) Кольца бензола здесь нет, замещение на свету идёт по наиболее замещённому (третичному) атому углерода — тому, у которого стоит этил:

$C_{6}H_{11}-C_{2}H_{5} + Br_{2} \overset{h\nu}{\rightarrow} C_{6}H_{10}(Br)-C_{2}H_{5} + HBr$ — ответ 2

Г) Присоединение по двойной связи по правилу Марковникова: водород к более гидрогенизированному атому, бром — к атому у кольца:

$C_{6}H_{5}-CH=CH_{2} + HBr \rightarrow C_{6}H_{5}-CHBr-CH_{3}$ — ответ 1

Ответ: 3121