Задание 14 ЕГЭ по химии

3415

А) Гидратация алкена идёт по правилу Марковникова: $H$ присоединяется к более гидрированному атому углерода, $OH$ — к соседнему:

$CH_{2}=CH-CH_{2}-CH_{3} + H_{2}O \overset{H_{3}PO_{4}}{\rightarrow} CH_{3}-CH(OH)-CH_{2}-CH_{3}$ — бутанол-2 (3).

Б) Нейтральный водный раствор $KMnO_{4}$ на холоде (реакция Вагнера) — мягкое окисление без разрыва углеродной цепи, двойная связь превращается в две $OH$-группы:

$3CH_{2}=CH-CH_{2}-CH_{3} + 2KMnO_{4} + 4H_{2}O \rightarrow 3CH_{2}(OH)-CH(OH)-CH_{2}-CH_{3} + 2MnO_{2}\downarrow + 2KOH$ — бутандиол-1,2 (4).

В) В кислой среде окисление жёсткое: цепь рвётся по двойной связи. Фрагмент $CH_{2}=$ с двумя атомами водорода окисляется до $CO_{2}$, фрагмент $=CH-$ с одним водородом — до карбоновой кислоты:

$CH_{2}=CH-CH_{2}-CH_{3} + 2KMnO_{4} + 3H_{2}SO_{4} \rightarrow CO_{2}\uparrow + CH_{3}-CH_{2}-COOH + 2MnSO_{4} + K_{2}SO_{4} + 4H_{2}O$ — пропановая кислота (1).

Г) Реакция Кучерова: гидратация алкина даёт неустойчивый енол, который изомеризуется в карбонильное соединение. Из всех алкинов только ацетилен даёт альдегид, остальные — кетоны:

$HC\equiv C-CH_{2}-CH_{3} + H_{2}O \overset{Hg^{2+}}{\rightarrow} CH_{3}-CO-CH_{2}-CH_{3}$ — бутанон (5).

Ответ: 3415