Задание 14 ЕГЭ по химии

3542

Хлор в присутствии $AlCl_{3}$ идёт в ядро (электрофильное замещение), а на свету $h\nu$ — в боковую цепь по радикальному механизму; избыток хлора на свету присоединяется к бензолу.

1. А) $C_{6}H_{6} + Cl_{2} \overset{AlCl_{3}}{\rightarrow} C_{6}H_{5}Cl + HCl$ — 3

2. Б) $C_{6}H_{5}-CH_{3} + Cl_{2} \overset{h\nu}{\rightarrow} C_{6}H_{5}-CH_{2}Cl + HCl$ — 5

3. В) $C_{6}H_{5}-CH_{3} + Cl_{2} \overset{AlCl_{3}}{\rightarrow} 4-Cl-C_{6}H_{4}-CH_{3} + HCl$ — 4
   Группа $-CH_{3}$ — ориентант I рода, поэтому мета-изомер не получается: $C_{6}H_{5}-CH_{3} + Cl_{2} \; \cancel{=} \; 3-Cl-C_{6}H_{4}-CH_{3} + HCl$

4. Г) $C_{6}H_{6} + 3Cl_{2} \overset{h\nu}{\rightarrow} C_{6}H_{6}Cl_{6}$ — 2

Ответ: 3542