Задание 14 ЕГЭ по химии

3434

Гидратация идёт по правилу Марковникова: вода присоединяется так, что $H$ уходит к более гидрированному атому углерода, поэтому первичных спиртов и альдегидов из этих углеводородов не получается.

1. А) бутен-1 → бутанол-2 (3)
   $CH_{2}=CH-CH_{2}-CH_{3} + H_{2}O \overset{H^{+}}{\rightarrow} CH_{3}-CH(OH)-CH_{2}-CH_{3}$
   Бутанол-1 не образуется: $CH_{2}=CH-CH_{2}-CH_{3} + H_{2}O \cancel{=} CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH$

2. Б) бутин-1 → бутанон (4) (реакция Кучерова, $HgSO_{4}$)
   $CH\equiv C-CH_{2}-CH_{3} + H_{2}O \overset{Hg^{2+}}{\rightarrow} CH_{3}-CO-CH_{2}-CH_{3}$
   Альдегид даёт только ацетилен, у гомологов — кетон: $CH\equiv C-CH_{2}-CH_{3} + H_{2}O \cancel{=} CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHO$

3. В) бутен-2 → бутанол-2 (3)
   $CH_{3}-CH=CH-CH_{3} + H_{2}O \overset{H^{+}}{\rightarrow} CH_{3}-CH(OH)-CH_{2}-CH_{3}$

4. Г) бутин-2 → бутанон (4)
   $CH_{3}-C\equiv C-CH_{3} + H_{2}O \overset{Hg^{2+}}{\rightarrow} CH_{3}-CO-CH_{2}-CH_{3}$

Варианты 5 и 6 не подходят: диол получается при окислении $KMnO_{4}$ в нейтральной среде, а кислота — при жёстком окислении, но не при гидратации.

Ответ: 3434