Задание 16 ЕГЭ по химии

41

Условие «$H_{2}O$, $Hg^{2+}$» — это гидратация по Кучерову, значит X содержит тройную связь; по правилу Марковникова из пропина получается именно ацетон (X — пропин, №4):

1. $CH_{3}-C\equiv CH + H_{2}O \overset{Hg^{2+}}{\rightarrow} CH_{3}-CO-CH_{3}$

Простые эфиры получают межмолекулярной дегидратацией спиртов, поэтому Y — спирт с изопропильным скелетом (пропанол-2, №1):

1. $CH_{3}-CO-CH_{3} + H_{2} \overset{Ni, t}{\rightarrow} CH_{3}-CH(OH)-CH_{3}$

2. $2CH_{3}-CH(OH)-CH_{3} \overset{H_{2}SO_{4}, 140^{\circ}C}{\rightarrow} (CH_{3})_{2}CH-O-CH(CH_{3})_{2} + H_{2}O$

Почему не подходят остальные варианты: пропандиол-1,2 (№2) и ацетат кальция (№3) с водой в присутствии $Hg^{2+}$ не реагируют — $CH_{3}COO)_{2}Ca$ даёт ацетон только при сухой перегонке, без воды; 2,2-дибромпропан (№5) переходит в ацетон при гидролизе щёлочью, а не по Кучерову, и катализатор $Hg^{2+}$ тут ни при чём.

Ответ: 41