Задание 32 ЕГЭ по химии

Порядок в схеме подсказывает, что искать нужно от центра: из $X_{2}$ получают и $X_{1}$, и толуол, значит $X_{2}$ — бензол. Анилин получают восстановлением нитрогруппы, поэтому $X_{1}$ — нитробензол.

• $X_{1}$ — нитробензол $C_{6}H_{5}NO_{2}$

• $X_{2}$ — бензол $C_{6}H_{6}$

1. $C_{6}H_{6} + HNO_{3} \overset{H_{2}SO_{4},\, t}{\rightarrow} C_{6}H_{5}NO_{2} + H_{2}O$

2. $C_{6}H_{5}NO_{2} + 3H_{2} \overset{кат.}{\rightarrow} C_{6}H_{5}NH_{2} + 2H_{2}O$

3. $C_{6}H_{6} + CH_{3}Cl \overset{кат.}{\rightarrow} C_{6}H_{5}-CH_{3} + HCl$

4. $C_{6}H_{5}-CH_{3} + 2KMnO_{4} \overset{t}{\rightarrow} C_{6}H_{5}-COOK + 2MnO_{2}\downarrow + KOH + H_{2}O$

5. $C_{6}H_{5}-COOK + C_{2}H_{5}Br \overset{t}{\rightarrow} C_{6}H_{5}-COOC_{2}H_{5} + KBr$

Обрати внимание на две вещи. В реакции 4 окисление идёт водным раствором $KMnO_{4}$, поэтому среда получается щелочной (за счёт $KOH$) и продукт — соль $X_{3} = C_{6}H_{5}COOK$, а не сама кислота; марганец восстанавливается до $MnO_{2}$. В реакции 5 сложный эфир удобно собрать именно из соли и галогеналкана — алкилированием карбоксилат-иона; катализатор в виде серной кислоты здесь не нужен.

Ещё запомни: в реакции 3 (алкилирование по Фриделю—Крафтсу) катализатором служит $AlCl_{3}$, а в реакции 2 водородом на катализаторе восстанавливается только нитрогруппа — бензольное кольцо в этих условиях сохраняется.