Задание 32 ЕГЭ по химии

Вещества: $X_{1}$ — этанол $CH_{3}-CH_{2}-OH$, $X_{2}$ — бутадиен-1,3 $CH_{2}=CH-CH=CH_{2}$.

1. Этилат калия — соль очень слабой кислоты (спирта), поэтому водой полностью гидролизуется до спирта: получаем $X_{1}$.

   $C_{2}H_{5}OK + H_{2}O = CH_{3}-CH_{2}-OH + KOH$

2. Дихромат калия в кислой среде окисляет первичный спирт; при указанном в условии продукте окисление останавливается на альдегиде.

   $3CH_{3}-CH_{2}-OH + K_{2}Cr_{2}O_{7} + 4H_{2}SO_{4} \rightarrow 3CH_{3}-CHO + Cr_{2}(SO_{4})_{3} + K_{2}SO_{4} + 7H_{2}O$

3. Обратный переход к $X_{1}$ — восстановление карбонильной группы водородом на никеле.

   $CH_{3}-CHO + H_{2} \overset{Ni, t}{\rightarrow} CH_{3}-CH_{2}-OH$

4. Чтобы из двухуглеродного спирта получить вещество с четырьмя атомами углерода и двумя двойными связями, применяют реакцию Лебедева (одновременные дегидрирование и дегидратация).

   $2CH_{3}-CH_{2}-OH \overset{ZnO, Al_{2}O_{3}, t}{\rightarrow} CH_{2}=CH-CH=CH_{2} + H_{2}\uparrow + 2H_{2}O$

5. Избыток брома присоединяется по обеим двойным связям, что и даёт требуемый тетрабромид.

   $CH_{2}=CH-CH=CH_{2} + 2Br_{2} \rightarrow CH_{2}Br-CHBr-CHBr-CH_{2}Br$