Цепочка распознаётся с конца: последнее превращение — окисление перманганатом до бутандиовой (янтарной) кислоты, значит X3 — бутандиол-1,4, который получают гидролизом 1,4-дибромбутана. А чтобы бром встал именно в положения 1 и 4, из бутана сначала получают бутадиен-1,3: 1 моль брома присоединяется к сопряжённому диену преимущественно в положения 1,4.
Уравнения реакций:
CH3−CH2−CH2−CH3→кат., tCH2=CH−CH=CH2+2H2↑
CH2=CH−CH=CH2+Br2→40∘CBrCH2−CH=CH−CH2Br
BrCH2−CH=CH−CH2Br+H2→Ni, tBrCH2−CH2−CH2−CH2Br
BrCH2−CH2−CH2−CH2Br+2KOH→H2OHOCH2−CH2−CH2−CH2OH+2KBr
5HOCH2−CH2−CH2−CH2OH+8KMnO4+12H2SO4→t5HOOC−CH2−CH2−COOH+8MnSO4+4K2SO4+22H2O
Промежуточные вещества:
X1 — бутадиен-1,3 CH2=CH−CH=CH2
X2 — 1,4-дибромбутен-2 BrCH2−CH=CH−CH2Br
X3 — бутандиол-1,4 HOCH2−CH2−CH2−CH2OH
Обрати внимание на два места, где легко потерять баллы: в реакции 2 при 40 °C идёт именно 1,4-присоединение (при низкой температуре преобладал бы 1,2-продукт), а в реакции 5 кислым перманганатом первичные спиртовые группы окисляются сразу до карбоксильных, поэтому в правой части — двухосновная кислота, а не альдегид.
