Задание 32 ЕГЭ по химии

Схема замыкается на последнем переходе: с аммиачным раствором оксида серебра реагирует альдегид, значит $X_{2}$ — бензальдегид, а до него нужен бензиловый спирт, который получают из галогенопроизводного толуола.

1. Дегидроциклизация гептана (ароматизация) при нагревании над катализатором: $CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3} \overset{kat.,\,t}{\rightarrow} C_{6}H_{5}-CH_{3} + 4H_{2}\uparrow$

2. На свету хлор идёт не в кольцо, а в боковую цепь (радикальное замещение): $C_{6}H_{5}-CH_{3} + Cl_{2} \overset{h\nu}{\rightarrow} C_{6}H_{5}-CH_{2}-Cl + HCl$

3. Водный раствор щёлочи заменяет галоген на гидроксогруппу: $C_{6}H_{5}-CH_{2}-Cl + KOH \overset{H_{2}O,\,t}{\rightarrow} C_{6}H_{5}-CH_{2}-OH + KCl$

4. Первичный спирт окисляется оксидом меди(II) до альдегида: $C_{6}H_{5}-CH_{2}-OH + CuO \overset{t}{\rightarrow} C_{6}H_{5}-CHO + Cu + H_{2}O$

5. Реакция «серебряного зеркала»; в аммиачной среде получается соль аммония, а не сама кислота: $C_{6}H_{5}-CHO + 2[Ag(NH_{3})_{2}]OH \overset{t}{\rightarrow} C_{6}H_{5}-COONH_{4} + 2Ag\downarrow + 3NH_{3} + H_{2}O$

Вещества:

• $X_{1}$ — хлорметилбензол (бензилхлорид) $C_{6}H_{5}-CH_{2}-Cl$

• $X_{2}$ — бензальдегид $C_{6}H_{5}-CHO$

Обрати внимание: коэффициент $2$ перед $[Ag(NH_{3})_{2}]OH$ и выделение $3NH_{3}$ — частая потеря баллов в пятом уравнении.