X1 — 2-бром-2-метилбутан (CH3)2CBr−CH2−CH3: третичный галогеналкан, потому что при действии NH3 он даёт соль амина именно третичного строения, а при отщеплении HBr — алкен.
X2 — 2-метилбутан-2-амин (CH3)2C(NH2)−CH2−CH3: свободный амин, выделенный из аммонийной соли.
Аммиак замещает бром, и избыток NH3 сразу связывает выделяющийся HBr — продукт получается в виде соли:
(CH3)2CBr−CH2−CH3+NH3→(CH3)2C(NH3+Br−)−CH2−CH3
Щёлочь вытесняет более слабое основание — амин:
(CH3)2C(NH3+Br−)−CH2−CH3+NaOH→(CH3)2C(NH2)−CH2−CH3+NaBr+H2O
Первичная аминогруппа с азотистой кислотой заменяется на OH с выделением азота:
(CH3)2C(NH2)−CH2−CH3+HNO2→(CH3)2C(OH)−CH2−CH3+N2↑+H2O
Спиртовой раствор щёлочи даёт элиминирование; по правилу Зайцева водород уходит от менее гидрированного соседнего атома углерода, поэтому X3 — 2-метилбут-2-ен:
(CH3)2CBr−CH2−CH3+KOH(спирт.)→t(CH3)2C=CH−CH3+KBr+H2O
Жёсткое окисление разрывает двойную связь: от углерода без водорода остаётся кетон X4 (ацетон), от углерода с водородом — карбоновая кислота X5 (уксусная):
5(CH3)2C=CH−CH3+6KMnO4+9H2SO4→t5CH3−CO−CH3+5CH3−COOH+6MnSO4+3K2SO4+9H2O
