Задание 33 ЕГЭ по химии

Общая формула вещества - CxHyOz

Составлено выражение для определения соотношения числа атомов углерода, водорода, кислорода в составе вещества:

x : y : z = (72/12) : (6,67/1) : (21,33/16)

x : y : z = 6 : 6,67 : 1,33 = 4,5 : 5 : 1 = 9 : 10 : 2

Молекулярная формула вещества - C9H10O2

Структурная формула вещества: C6H5-O-C(=O)-CH2-CH3 (фениловый эфир пропановой кислоты)

Уравнение гидролиза:

C6H5-O-C(=O)-CH2-CH3 + 2KOH -> C6H5-OK + CH3CH2COOK + H2O

Подробный разбор

Возьмём для расчёта $100$ г вещества — тогда массы элементов численно равны их массовым долям в процентах: $m(C) = 72$ г, $m(H) = 6{,}67$ г, $m(O) = 21{,}33$ г.

1. Общая формула вещества — $C_{x}H_{y}O_{z}$. Соотношение числа атомов равно соотношению количеств вещества элементов:

   $x : y : z = n(C) : n(H) : n(O) = \dfrac{72\ \text{г}}{12\ \text{г/моль}} : \dfrac{6{,}67\ \text{г}}{1\ \text{г/моль}} : \dfrac{21{,}33\ \text{г}}{16\ \text{г/моль}}$

   $x : y : z = 6\ \text{моль} : 6{,}67\ \text{моль} : 1{,}33\ \text{моль} = 4{,}5 : 5 : 1 = 9 : 10 : 2$

   Здесь мы поделили все три числа на наименьшее ($1{,}33$), а затем умножили на $2$, чтобы избавиться от дробного индекса. Молекулярная формула — $C_{9}H_{10}O_{2}$, $M = 150$ г/моль.

2. Ключ к строению — гидролиз щёлочью с образованием двух солей. Обычный эфир дал бы одну соль и спирт; две соли получаются, если спиртовый остаток тоже способен образовать соль, то есть это остаток фенола (фенолы, в отличие от спиртов, реагируют с $KOH$). Значит, вещество — эфир фенола, на фенильную группу уходит $C_{6}H_{5}$, на кислотный остаток остаётся $C_{3}H_{5}O_{2}$ — остаток пропановой кислоты:

   $C_{6}H_{5}-O-C(=O)-CH_{2}-CH_{3}$ — фениловый эфир пропановой кислоты (фенилпропаноат).

3. При гидролизе рвётся связь между кислородом и карбонильным углеродом; $KOH$ расходуется дважды — на нейтрализацию кислоты и на образование фенолята:

   $C_{6}H_{5}-O-C(=O)-CH_{2}-CH_{3} + 2KOH \rightarrow C_{6}H_{5}-OK + CH_{3}-CH_{2}-COOK + H_{2}O$