Задание 12 ЕГЭ по химии

345

Толуол — арен: его бензольное кольцо активировано метильной группой (заместитель I рода), поэтому идут реакции электрофильного замещения, а сама метильная группа окисляется. Кислотных свойств у толуола нет, с растворами оснований и аммиака он не взаимодействует.

1. $C_{6}H_{5}CH_{3} + NH_{3} \cancel{=}$ — углеводород не реагирует со слабым основанием.

2. $C_{6}H_{5}CH_{3} + NaOH \cancel{=}$ — в толуоле нет подвижного атома водорода, кислотой он не является.

3. Нитрование (метильная группа направляет в орто- и пара-положения, при избытке кислоты — тринитрование):
   $C_{6}H_{5}CH_{3} + 3HNO_{3} \rightarrow C_{6}H_{2}(NO_{2})_{3}CH_{3} + 3H_{2}O$

4. Окисление боковой цепи до бензойной кислоты:
   $5C_{6}H_{5}CH_{3} + 6KMnO_{4} + 9H_{2}SO_{4} \rightarrow 5C_{6}H_{5}COOH + 3K_{2}SO_{4} + 6MnSO_{4} + 14H_{2}O$

5. Бромирование в кольцо в присутствии катализатора:
   $C_{6}H_{5}CH_{3} + Br_{2} \overset{FeBr_{3}}{\rightarrow} o\text{-}CH_{3}C_{6}H_{4}Br + HBr$

Ответ: 345