Знаменитый Лоренцо НЕ РАЗ служил моделью многим живописцам. — сочетание не раз пишется раздельно и имеет значение «много раз, неоднократно». Важно не путать с наречием ни разу в отрицательном предложении.
НЕСМОТРЯ НА молодость, Писарев уже был серьёзным и глубоким критиком. — производный предлог; пишется слитно, так как имеет значение «вопреки молодости». Производный предлог несмотря на всегда пишется с НЕ слитно.
Странные звуки походили НЕ ТО на вой, НЕ ТО на ворчанье. — повторяющееся сочетание не то… не то…; частица НЕ пишется раздельно со словом то.
Сазонов утверждает, что он НИ В ЧЁМ не виноват: вчера у него был выходной. — отрицательное местоимение с предлогом; пишется раздельно, в три слова, поскольку местоимение ничто употреблено в предложном падеже и «разрывается» предлогом в: ни в чём.
Алексей прочитал в глазах одноклассницы НЕПОДДЕЛЬНУЮ грусть. — прилагательное; НЕ пишется слитно, так как можно подобрать синоним без НЕ — «искреннюю», «настоящую». Противопоставления и слов, усиливающих отрицание, нет.