Задание 11 ЕГЭ по химии

34

Структурные изомеры — вещества с одинаковой молекулярной формулой, но разным порядком связи атомов. Значит, сначала считаем формулу, потом сравниваем строение.

1. Бутадиен-1,3: $CH_{2}=CH-CH=CH_{2}$, формула $C_{4}H_{6}$. Ищем среди перечисленных вещества состава $C_{4}H_{6}$ с иным строением.

2. Бутен-1 $CH_{2}=CH-CH_{2}-CH_{3}$ и бутен-2 $CH_{3}-CH=CH-CH_{3}$ — это $C_{4}H_{8}$, лишние два атома водорода, не подходят.

3. Циклобутан — цикл из четырёх групп $CH_{2}$, тоже $C_{4}H_{8}$, не подходит.

4. Бутадиен-1,2 $CH_{2}=C=CH-CH_{3}$ — состав $C_{4}H_{6}$ совпадает, но это другое положение двойных связей в той же цепи, то есть изомерия положения кратных связей — подходит (№ 3).

5. Бутин-1 $CH\equiv C-CH_{2}-CH_{3}$ — состав $C_{4}H_{6}$ совпадает, а вместо двух двойных связей одна тройная: изомерия по типу кратной связи (межклассовая, алкадиен — алкин) — подходит (№ 4).

Полезно связать это со строением атомов углерода: в бутадиене-1,3 все четыре атома при двойных связях $sp^{2}$-гибридизованы; в бутадиене-1,2 центральный атом с двумя двойными связями $sp$-гибридизован, крайние — $sp^{2}$; в бутине-1 атомы тройной связи $sp$-гибридизованы, остальные $sp^{3}$. Разный набор гибридизаций при одинаковой формуле $C_{4}H_{6}$ как раз и показывает, что порядок связывания атомов различен, — это структурные изомеры. В бутенах и циклобутане нет ни одного $sp$-атома, а формула $C_{4}H_{8}$, поэтому они изомерами бутадиена-1,3 быть не могут.

Ответ: 34.