Характерные химические свойства и получение азотсодержащих органических соединений
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми аланин не взаимодействует.
1) KOH;
2) C2H6;
3) C6H5CH3;
4) NH2(CH2)2COOH;
5) HCl.
Запишите номера выбранных ответов.
Правильный ответ
23
Решение
Аланин CH3−CH(NH2)−COOH — аминокислота, у неё две реакционные группы: карбоксильная (кислотные свойства) и аминогруппа (основные свойства). Значит, реагировать она будет со щелочами, кислотами и с другими аминокислотами (с образованием пептида), но не с веществами, у которых нет ни кислотных, ни основных центров.
1) KOH — реакция идёт по группе −COOH: CH3−CH(NH2)−COOH+KOH→CH3−CH(NH2)−COOK+H2O
5) HCl — реакция идёт по группе −NH2: CH3−CH(NH2)−COOH+HCl→CH3−CH(NH3Cl)−COOH
4) NH2(CH2)2COOH — межмолекулярное отщепление воды с образованием дипептида: CH3−CH(NH2)−COOH+NH2−CH2−CH2−COOH→CH3−CH(NH2)−CO−NH−CH2−CH2−COOH+H2O
Остаются углеводороды. Этан C2H6 — предельный углеводород, он инертен к кислотам, основаниям и аминокислотам: CH3−CH(NH2)−COOH+C2H6=. Толуол C6H5CH3 — ароматический углеводород, ни кислотных, ни основных свойств не проявляет: CH3−CH(NH2)−COOH+C6H5CH3=.