Из предложенного перечня выберите два вещества, каждое из которых может существовать в виде цис-транс-изомеров. 1) этилен; 2) бутен-1; 3) бутен-2; 4) 2-метилпентен-2; 5) 2-хлорбутен-2. Запишите номера выбранных ответов.

Цис-транс-изомерия возможна только при двойной связи \(C=C\) (вращение вокруг неё невозможно) и при условии, что у каждого из двух атомов углерода при двойной связи находятся два разных заместителя. Проверяем перечень: Этилен \(CH_{2}=CH_{2}\): у каждого атома углерода по два одинаковых атома водорода — изомерии нет. Бутен-1 \(CH_{2}=CH-CH_{2}-CH_{3}\): у первого атома углерода два одинаковых водорода — изомерии нет. Бутен-2 \(CH_{3}-CH=CH-CH_{3}\): у каждого атома углерода при двойной связи разные заместители (\(CH_{3}\) и \(H\)) — цис-транс-изомеры существуют. 2-Метилпентен-2 \(CH_{3}-C(CH_{3})=CH-CH_{2}-CH_{3}\): у второго атома углерода два одинаковых заместителя \(CH_{3}\) — изомерии нет. 2-Хлорбутен-2 \(CH_{3}-CCl=CH-CH_{3}\): у одного атома углерода \(CH_{3}\) и \(Cl\), у другого — \(CH_{3}\) и \(H\); все заместители попарно различны — цис-транс-изомеры существуют. Ответ: 35

Из предложенного перечня выберите все вещества, с каждым из которых взаимодействует муравьиная кислота. 1) карбонат кальция; 2) гидроксид бария; 3) оксид меди(II); 4) оксид углерода(II); 5) оксид железа(II). Запишите номера выбранных ответов.

Муравьиная кислота — сильнейшая в ряду карбоновых кислот, поэтому проявляет все типичные кислотные свойства: реагирует с основаниями, основными и амфотерными оксидами, а также с солями более слабых и летучих кислот (карбонатами). Карбонат кальция — соль слабой угольной кислоты, вытесняется более сильной муравьиной, наблюдается выделение газа: \(2HCOOH + CaCO_{3} = (HCOO)_{2}Ca + H_{2}O + CO_{2}\uparrow\) Гидроксид бария — реакция нейтрализации: \(2HCOOH + Ba(OH)_{2} = (HCOO)_{2}Ba + 2H_{2}O\) Оксид меди(II) — основный оксид: \(2HCOOH + CuO = (HCOO)_{2}Cu + H_{2}O\) Оксид углерода(II) — несолеобразующий (безразличный) оксид, солей с кислотами не образует: \(HCOOH + CO \cancel{=}\) Оксид железа(II) — основный оксид: \(2HCOOH + FeO = (HCOO)_{2}Fe + H_{2}O\) Обрати внимание: хотя \(CO\) формально можно считать ангидридом муравьиной кислоты (\(HCOOH\) разлагается на \(CO\) и \(H_{2}O\) при нагревании с концентрированной серной кислотой), обратная реакция в условиях задания не идёт — вариант 4 неверен. Ответ: 1235

Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых взаимодействует метиламин. 1) метан; 2) кислород; 3) гидроксид бария (р-р); 4) гексан; 5) бромоводород (р-р). Запишите номера выбранных ответов.

Метиламин \(CH_{3}NH_{2}\) — органическое основание: неподелённая пара электронов на атоме азота притягивает протон, а метильный радикал усиливает эту способность по сравнению с аммиаком. Значит, метиламин реагирует с кислотами, а также горит, как всякое органическое вещество. Метан — предельный углеводород, с аминами не взаимодействует: \(CH_{3}NH_{2} + CH_{4} \cancel{=}\) Кислород — метиламин горит с образованием углекислого газа, воды и азота: \(4CH_{3}NH_{2} + 9O_{2} \overset{t}{\rightarrow} 4CO_{2} + 10H_{2}O + 2N_{2}\) Гидроксид бария — щёлочь, а метиламин сам проявляет основные свойства; основание с основанием не реагирует: \(CH_{3}NH_{2} + Ba(OH)_{2} \cancel{=}\) Гексан — предельный углеводород, инертен по отношению к аминам: \(CH_{3}NH_{2} + C_{6}H_{14} \cancel{=}\) Бромоводород — кислота, образуется соль (бромид метиламмония): \(CH_{3}NH_{2} + HBr \rightarrow [CH_{3}NH_{3}]Br\) Ответ: 25

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

Ключ к линии: катализатор \(AlCl_{3}\) (кислота Льюиса) даёт замещение в ядре, а свет \(h\nu\) (УФ) запускает радикальный процесс — замещение в боковой цепи либо присоединение по кольцу. А) \(-CH_{3}\) — ориентант I рода, замещение идёт в орто- и пара-положения: \(C_{6}H_{5}-CH_{3} + Cl_{2} \overset{AlCl_{3}}{\rightarrow} 4-Cl-C_{6}H_{4}-CH_{3} + HCl\) — 4 Б) без катализатора на свету — радикальное присоединение трёх молекул \(Cl_{2}\), ароматичность разрушается: \(C_{6}H_{6} + 3Cl_{2} \overset{h\nu}{\rightarrow} C_{6}H_{6}Cl_{6}\) — 1 В) у толуола на свету атакуется \(sp^{3}\)-\(C\) метильной группы (устойчивый бензильный радикал): \(C_{6}H_{5}-CH_{3} + Cl_{2} \overset{h\nu}{\rightarrow} C_{6}H_{5}-CH_{2}Cl + HCl\) — 5 Г) электрофильное замещение в бензоле: \(C_{6}H_{6} + Cl_{2} \overset{AlCl_{3}}{\rightarrow} C_{6}H_{5}Cl + HCl\) — 3 Чего не будет: мета-изомер (вариант 2) из толуола не образуется преимущественно — метил не мета-ориентант: \(C_{6}H_{5}-CH_{3} + Cl_{2} \overset{AlCl_{3}}{\cancel{=}} 3-Cl-C_{6}H_{4}-CH_{3} + HCl\). Ответ: 4153

Установите соответствие между реагирующими веществами и углеродсодержащим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА: А) уксусная кислота и натрий; Б) этанол и натрий; В) метаналь и перманганат натрия (H2SO4, t°); Г) муравьиная кислота и аммиак. ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ: 1) ацетат натрия; 2) этилат натрия; 3) формиат натрия; 4) формиат аммония; 5) метиламин; 6) углекислый газ.

А) уксусная кислота и натрий — карбоновая кислота реагирует с щелочным металлом как кислота, с замещением водорода в группе \(-COOH\): \(2CH_{3}COOH + 2Na = 2CH_{3}COONa + H_{2}\uparrow\) — ацетат натрия (1) Б) этанол и натрий — спирт замещает водород гидроксильной группы, соль не образуется, получается алкоголят: \(2C_{2}H_{5}OH + 2Na = 2C_{2}H_{5}ONa + H_{2}\uparrow\) — этилат натрия (2) В) метаналь и перманганат натрия в кислой среде при нагревании — сильный окислитель в кислой среде окисляет альдегид полностью, до \(CO_{2}\) (муравьиная кислота, которая могла бы образоваться промежуточно, тоже окисляется дальше): \(5HCHO + 4NaMnO_{4} + 6H_{2}SO_{4} \overset{t}{\rightarrow} 5CO_{2}\uparrow + 4MnSO_{4} + 2Na_{2}SO_{4} + 11H_{2}O\) — углекислый газ (6) Г) муравьиная кислота и аммиак — обычная реакция нейтрализации кислоты основанием, восстановления до амина не происходит: \(HCOOH + NH_{3} = HCOONH_{4}\) — формиат аммония (4) \(HCOOH + NH_{3} \cancel{=} CH_{3}NH_{2} + \ldots\) Обрати внимание: формиат натрия (3) здесь не подходит ни к одному пункту — для него нужны \(HCOOH\) и щёлочь или натрий, а в кислой среде с \(NaMnO_{4}\) соли муравьиной кислоты существовать не могут. Ответ: 1264