Из предложенного перечня выберите все вещества, которые взаимодействуют с каждым из веществ: аммиак, цинк, метанол. 1) этиленгликоль; 2) пропиламин; 3) 2-метилбутановая кислота; 4) этиловый эфир пропановой кислоты; 5) муравьиная кислота. Запишите номера выбранных ответов.

Общее у всех трёх реагентов — аммиак, цинк и метанол реагируют с карбоксильной группой: \(NH_{3}\) даёт соль аммония, \(Zn\) вытесняет водород, \(CH_{3}OH\) даёт сложный эфир. Значит, подходят только карбоновые кислоты. Этиленгликоль — спирт, кислотные свойства слишком слабые: с \(NH_{3}\) и \(CH_{3}OH\) не взаимодействует \(HOCH_{2}CH_{2}OH + NH_{3} \cancel{=}\). Пропиламин — основание, с \(NH_{3}\) и \(CH_{3}OH\) реакции нет: \(C_{3}H_{7}NH_{2} + NH_{3} \cancel{=}\). 2-метилбутановая кислота — подходит. Этилпропаноат — сложный эфир, с \(Zn\) не реагирует: \(C_{2}H_{5}COOC_{2}H_{5} + Zn \cancel{=}\). Муравьиная кислота — подходит. Уравнения для 2-метилбутановой кислоты: \(CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})COOH + NH_{3} = CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})COONH_{4}\) \(2CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})COOH + Zn = (CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})COO)_{2}Zn + H_{2}\uparrow\) \(CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})COOH + CH_{3}OH \overset{H_{2}SO_{4}}{\rightleftharpoons} CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})COOCH_{3} + H_{2}O\) Уравнения для муравьиной кислоты: \(HCOOH + NH_{3} = HCOONH_{4}\) \(2HCOOH + Zn = (HCOO)_{2}Zn + H_{2}\uparrow\) \(HCOOH + CH_{3}OH \overset{H_{2}SO_{4}}{\rightleftharpoons} HCOOCH_{3} + H_{2}O\) Ответ: 35.

Из предложенного перечня выберите два вещества, каждое из которых образует соль при взаимодействии с пропиламином. 1) вода; 2) соляная кислота; 3) метанол; 4) гидроксид калия; 5) уксусная кислота. Запишите номера выбранных ответов.

Пропиламин \(C_{3}H_{7}NH_{2}\) — первичный амин, у атома азота есть неподелённая электронная пара, поэтому он проявляет свойства основания и даёт соли только с кислотами. Вода — обратимо присоединяется, но продукт — основание, а не соль: \(C_{3}H_{7}NH_{2} + H_{2}O \rightleftarrows [C_{3}H_{7}NH_{3}]OH\). Соляная кислота — сильная кислота, образуется соль: \(C_{3}H_{7}NH_{2} + HCl = [C_{3}H_{7}NH_{3}]Cl\). Метанол — спирт не проявляет кислотных свойств по отношению к амину, соль не образуется: \(C_{3}H_{7}NH_{2} + CH_{3}OH\ \cancel{=}\). Гидроксид калия — оба вещества являются основаниями, взаимодействия нет: \(C_{3}H_{7}NH_{2} + KOH\ \cancel{=}\). Уксусная кислота — карбоновая кислота, образуется соль: \(C_{3}H_{7}NH_{2} + CH_{3}COOH = CH_{3}COO[NH_{3}C_{3}H_{7}]\). Ответ: 25.

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

А) Гидрирование пропилена — присоединение водорода по двойной связи (кат. Ni): \(CH_{2}=CH-CH_{3} + H_{2} \overset{Ni, t}{\rightarrow} CH_{3}-CH_{2}-CH_{3}\) — пропан, 5. Б) Гидратация пропина (реакция Кучерова, кат. \(Hg^{2+}\)): вода присоединяется по правилу Марковникова, промежуточный енол перегруппировывается в карбонильное соединение. Из всех алкинов только ацетилен даёт альдегид, остальные — кетоны: \(CH_{3}-C\equiv CH + H_{2}O \overset{Hg^{2+}}{\rightarrow} CH_{3}-C(O)-CH_{3}\) — ацетон, 4. В) Изомеризация бутана — перестройка углеродного скелета без изменения формулы \(C_{4}H_{10}\) (кат. \(AlCl_{3}\)): \(CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3} \overset{AlCl_{3}, t}{\rightarrow} CH_{3}-CH(CH_{3})-CH_{3}\) — 2-метилпропан, 1. Г) Дегидрирование бутана — отщепление двух молекул водорода (кат. \(Cr_{2}O_{3}\), 450–650 °C), промышленный способ получения каучукового сырья: \(CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3} \overset{Cr_{2}O_{3}, t}{\rightarrow} CH_{2}=CH-CH=CH_{2} + 2H_{2}\uparrow\) — бутадиен-1,3, 3. Обрати внимание: отщепление одной молекулы водорода дало бы бутен, но в условиях промышленного дегидрирования преимущественно образуется именно диен. Ответ: 5413

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. СХЕМА РЕАКЦИИ: А) CH3-CH2-OH\(\xrightarrow{t^o,\ H_2SO_4}\); Б) CH3-CH2-ONa + CH3-CH2-Br \(\xrightarrow{}\); В) CH3-CH2-CHO + [Ag(NH3)2]OH\(\xrightarrow{}\); Г) CH3-CH2-COONa + NaOH \(\xrightarrow{}\). ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ: 1) этан; 2) бутан; 3) диэтиловый эфир; 4) этиловый эфир этановой кислоты; 5) пропионовая кислота; 6) пропионат аммония.

А) При нагревании этанола с концентрированной серной кислотой до \(140^{\circ}C\) идёт межмолекулярная дегидратация — образуется диэтиловый эфир: \(2CH_{3}-CH_{2}-OH \overset{H_{2}SO_{4},\ 140^{\circ}C}{\rightarrow} CH_{3}-CH_{2}-O-CH_{2}-CH_{3} + H_{2}O\) Б) Алкоголят с галогеналканом (реакция Вильямсона) даёт простой эфир — снова диэтиловый эфир: \(CH_{3}-CH_{2}-ONa + CH_{3}-CH_{2}-Br \rightarrow CH_{3}-CH_{2}-O-CH_{2}-CH_{3} + NaBr\) В) Альдегид с аммиачным раствором оксида серебра («серебряное зеркало») окисляется, но в аммиачной среде остаётся не кислота, а её аммонийная соль — пропионат аммония: \(CH_{3}-CH_{2}-CHO + 2[Ag(NH_{3})_{2}]OH \overset{t}{\rightarrow} CH_{3}-CH_{2}-COONH_{4} + 2Ag\downarrow + 3NH_{3} + H_{2}O\) Г) Сплавление соли карбоновой кислоты со щёлочью (декарбоксилирование, реакция Дюма) укорачивает цепь на один атом углерода — из пропионата получается этан: \(CH_{3}-CH_{2}-COONa + NaOH \overset{t}{\rightarrow} CH_{3}-CH_{3} + Na_{2}CO_{3}\) Ответ: 3361

Задана схема превращений веществ: CH4 \(\xrightarrow{t^o}\) X \(\xrightarrow{}\) Y \(\xrightarrow{t^o,\ [Ag(NH₃)₂]OH}\) CH3COONH4. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y. 1) метановая кислота; 2) этанол; 3) этаналь; 4) этилен; 5) ацетилен.

Порядок букв в схеме подсказывает, что сначала из метана нужно получить углеводород, а потом — карбонильное соединение, ведь именно альдегиды дают с аммиачным раствором оксида серебра соль аммония. Крекинг (пиролиз) метана при 1500 °C — вещество X — ацетилен: \(2CH_{4} \overset{1500^{\circ}C}{\rightarrow} C_{2}H_{2} + 3H_{2}\uparrow\) Реакция Кучерова — вещество Y — уксусный альдегид: \(C_{2}H_{2} + H_{2}O \overset{Hg^{2+}, H^{+}}{\rightarrow} CH_{3}COH\) Окисление аммиачным раствором оксида серебра даёт ацетат аммония: \(CH_{3}COH + 2[Ag(NH_{3})_{2}]OH \overset{t}{\rightarrow} CH_{3}COONH_{4} + 2Ag\downarrow + 3NH_{3}\uparrow + H_{2}O\) Проверь остальные варианты: этилен из метана в одну стадию не получается и в реакцию «серебряного зеркала» не вступает, этанол сам по себе с реактивом Толленса не реагирует, а метановая кислота дала бы \((NH_{4})_{2}CO_{3}\), а не \(CH_{3}COONH_{4}\). Ответ: 53.