Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут вступать в реакцию с метанолом. 1) гидроксид меди(II) 2) бромная вода 3) бутановая кислота 4) калий 5) сероводородная кислота. Запишите номера выбранных ответов.

Метанол \(CH_{3}OH\) — одноатомный предельный спирт: у него подвижен атом водорода гидроксогруппы (реакции с активными металлами) и сама группа \(-OH\) может замещаться в реакции с карбоновой кислотой (этерификация). Ни двойных связей, ни нескольких соседних гидроксогрупп в молекуле нет. Гидроксид меди(II) — не реагирует: ярко-синий раствор комплекса дают только многоатомные спирты с гидроксогруппами у соседних атомов углерода (глицерин, этиленгликоль): \(CH_{3}OH + Cu(OH)_{2}\ \cancel{=}\) Бромная вода — не реагирует: обесцвечивание брома требует кратной связи \(C=C\) или бензольного кольца с активирующим заместителем, в предельном спирте их нет: \(CH_{3}OH + Br_{2}\ \cancel{=}\) Бутановая кислота — реагирует (этерификация, при нагревании с концентрированной \(H_{2}SO_{4}\)): \(CH_{3}CH_{2}CH_{2}COOH + CH_{3}OH \overset{H_{2}SO_{4},\ t}{\rightleftharpoons} CH_{3}CH_{2}CH_{2}COOCH_{3} + H_{2}O\) Калий — реагирует (замещение водорода гидроксогруппы, образуется метилат): \(2CH_{3}OH + 2K \rightarrow 2CH_{3}OK + H_{2}\uparrow\) Сероводородная кислота — не реагирует: это очень слабая кислота, эфиры со спиртами она не образует, а протонировать спирт для замещения \(-OH\) (как это делают \(HCl\), \(HBr\)) не способна: \(CH_{3}OH + H_{2}S\ \cancel{=}\) Ответ: 34

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые реагируют с этиламином. 1) соляная кислота 2) гидроксид натрия 3) хлорид натрия 4) оксид магния 5) уксусная кислота. Запишите номера выбранных ответов.

Этиламин \(C_{2}H_{5}NH_{2}\) — органическое основание: атом азота имеет неподелённую электронную пару, поэтому присоединяет протон от кислот, образуя соли алкиламмония. Этиламин сильнее аммиака (углеводородный радикал повышает электронную плотность на азоте), но с основаниями, солями и основными оксидами не взаимодействует. Соляная кислота — реагирует: \(C_{2}H_{5}NH_{2} + HCl = [C_{2}H_{5}NH_{3}]Cl\) Гидроксид натрия — \(C_{2}H_{5}NH_{2} + NaOH \cancel{=}\): оба вещества проявляют основные свойства. Хлорид натрия — \(C_{2}H_{5}NH_{2} + NaCl \cancel{=}\): амин слабее, чем нужно для вытеснения, соль сильного основания и сильной кислоты с ним не реагирует. Оксид магния — \(C_{2}H_{5}NH_{2} + MgO \cancel{=}\): основный оксид с основанием не взаимодействует. Уксусная кислота — реагирует: \(C_{2}H_{5}NH_{2} + CH_{3}COOH = CH_{3}COO[C_{2}H_{5}NH_{3}]\) Ответ: 15

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

А) Свободнорадикальное бромирование идёт по правилу Марковникова для радикалов — бром замещает водород у наиболее замещённого (вторичного) атома углерода: \(CH_{3}-CH_{2}-CH_{3} + Br_{2} \overset{h\nu}{\rightarrow} CH_{3}-CHBr-CH_{3} + HBr\) — продукт 4 Б) Сплавление соли карбоновой кислоты со щёлочью (реакция Дюма) — декарбоксилирование, углеродная цепь укорачивается на один атом, а изопропильный радикал даёт пропан: \(2(CH_{3})_{2}CH-COONa + 2KOH \overset{t}{\rightarrow} 2CH_{3}-CH_{2}-CH_{3} + Na_{2}CO_{3} + K_{2}CO_{3}\) — продукт 1 В) Трёхчленный цикл напряжён и раскрывается при гидрировании: \(C_{3}H_{6} + H_{2} \overset{Pt}{\rightarrow} CH_{3}-CH_{2}-CH_{3}\) — продукт 1 Г) Дегидрирование циклогексана на платине (ароматизация): \(C_{6}H_{12} \overset{Pt,\,t}{\rightarrow} C_{6}H_{6} + 3H_{2}\uparrow\) — продукт 6 Обрати внимание: шестичленный цикл устойчив и с водородом не реагирует — \(C_{6}H_{12} + H_{2} \cancel{=}\), а вот циклопропан и циклобутан гидрируются с разрывом цикла. Ответ: 4116

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

А) Бромная вода действует на фенол без катализатора, гидроксогруппа — ориентант I рода, бром идёт в орто- и пара-положения сразу трижды, выпадает белый осадок: \(C_{6}H_{5}OH + 3Br_{2} \rightarrow C_{6}H_{2}Br_{3}OH\downarrow + 3HBr\) Мета-замещение здесь не идёт: \(C_{6}H_{5}OH + Br_{2}(водн.) \cancel{=} м\text{-}C_{6}H_{4}Br(OH)\). Ответ — 6. Б) На платине водород восстанавливает само бензольное кольцо, гидроксогруппа сохраняется: \(C_{6}H_{5}OH + 3H_{2} \overset{Pt}{\rightarrow} C_{6}H_{11}OH\) Ответ — 5. В) Альдегидная группа окисляется до карбоксильной, кольцо перманганат не затрагивает: \(5C_{6}H_{5}CHO + 2KMnO_{4} + 3H_{2}SO_{4} \overset{t}{\rightarrow} 5C_{6}H_{5}COOH + 2MnSO_{4} + K_{2}SO_{4} + 3H_{2}O\) Гидроксогруппа в кольцо при этом не вводится: \(C_{6}H_{5}CHO + KMnO_{4}(H^{+}) \cancel{=} HO\text{-}C_{6}H_{4}\text{-}COOH\). Ответ — 2. Г) Обычная нейтрализация карбоновой кислоты щёлочью: \(C_{6}H_{5}COOH + NaOH \rightarrow C_{6}H_{5}COONa + H_{2}O\) Ответ — 1. Ответ: 6521

Задана следующая схема превращений веществ: X -> Y ->(H2O, Hg2+, H+) ацетон. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y. 1) пропанол-2 2) пропин 3) пропаналь 4) 2-хлорпропан 5) 1,2-дибромпропан.

Условия «\(H_{2}O\), \(Hg^{2+}\), \(H^{+}\)» — это гидратация по Кучерову, значит \(Y\) содержит тройную связь, а для получения кетона она должна быть не концевой… но у пропина марковниковское присоединение даёт именно ацетон: \(CH_{3}-C\equiv CH + H_{2}O \overset{Hg^{2+},\,H^{+}}{\rightarrow} CH_{3}-CO-CH_{3}\) — значит \(Y\) — пропин (2). \(CH_{3}-CHBr-CH_{2}Br + 2KOH \overset{спирт}{\rightarrow} CH_{3}-C\equiv CH + 2KBr + 2H_{2}O\) — значит \(X\) — 1,2-дибромпропан (5). Остальные варианты не дают пропин: \(CH_{3}-CHCl-CH_{3} + KOH \overset{спирт}{\rightarrow} CH_{3}-CH=CH_{2} + KCl + H_{2}O\) (нужны два атома галогена, а не один); \(CH_{3}-CH(OH)-CH_{3}\) и \(CH_{3}-CH_{2}-CHO\) \(\cancel{=}\) \(CH_{3}-C\equiv CH\). Ответ: 52.