Установите соответствие между реагирующими веществами и преимущественно образующимся продуктом их взаимодействия. РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА: | ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ А) C6H5CHBr2 и KOH (водн.) | 1) фенилэтановая кислота Б) C6H5CH=CH2 и NaMnO4 (H+) | 2) бензальдегид В) C6H5CBr3 и NaOH (вода, изб.) | 3) бензойная кислота Г) C6H5CH3 и NaMnO4 (H+) | 4) фенилэтандиол-1,2 5) бензол 6) бензоат натрия

Ключ к линии: сколько галогенов у одного атома углерода и в какой среде идёт окисление. А) Гем-дигалогенид (два брома у одного атома углерода) при гидролизе даёт альдегид — бензальдегид: \(C_{6}H_{5}CHBr_{2} + 2KOH \rightarrow C_{6}H_{5}CHO + 2KBr + H_{2}O\) Б) Кислая среда — жёсткое окисление: двойная связь рвётся полностью, боковая цепь окисляется до карбоксильной группы, крайний атом углерода уходит в \(CO_{2}\). Продукт — бензойная кислота: \(C_{6}H_{5}CH=CH_{2} + 2NaMnO_{4} + 3H_{2}SO_{4} = C_{6}H_{5}COOH + CO_{2}\uparrow + 2MnSO_{4} + Na_{2}SO_{4} + 4H_{2}O\) Диол здесь не получится, это продукт мягкого окисления (нейтральный холодный раствор перманганата): \(C_{6}H_{5}CH=CH_{2} + NaMnO_{4} + H_{2}SO_{4} \; \cancel{=} \; C_{6}H_{5}CH(OH)CH_{2}OH\) В) Три галогена у одного атома углерода — гидролиз до карбоновой кислоты, а с избытком щёлочи кислота сразу нейтрализуется, поэтому продукт — бензоат натрия: \(C_{6}H_{5}CBr_{3} + 4NaOH = C_{6}H_{5}COONa + 3NaBr + 2H_{2}O\) Г) Гомологи бензола окисляются по боковой цепи до бензойной кислоты независимо от её длины; в кислой среде кислота не переходит в соль. Продукт — бензойная кислота: \(5C_{6}H_{5}CH_{3} + 6NaMnO_{4} + 9H_{2}SO_{4} = 5C_{6}H_{5}COOH + 6MnSO_{4} + 3Na_{2}SO_{4} + 14H_{2}O\) Ответ: 2363

Установите соответствие между схемой реакции и веществом X, принимающим участие в этой реакции.

А) Спирт превращают в галогеналкан действием галогеноводорода — X = 5: \(CH_{3}CH_{2}OH + HBr \rightarrow CH_{3}CH_{2}Br + H_{2}O\) Сухая соль сама по себе бромид-ион не отдаёт: \(CH_{3}CH_{2}OH + KBr\ \cancel{=}\) Б) Простой эфир получают из алкоголята и галогеналкана (реакция Вильямсона) — X = 6: \(CH_{3}CH_{2}ONa + CH_{3}CH_{2}Br \rightarrow C_{2}H_{5}OC_{2}H_{5} + NaBr\) В) Гидроксогруппа сильно активирует кольцо, поэтому бромная вода замещает сразу три атома водорода в положениях 2, 4, 6 — X = 1: \(C_{6}H_{5}OH + 3Br_{2} \rightarrow C_{6}H_{2}Br_{3}OH\downarrow + 3HBr\) С бромоводородом кольцо фенола не бромируется: \(C_{6}H_{5}OH + HBr\ \cancel{=}\) Г) Более сильная кислота вытесняет более слабую бензойную из её соли — X = 5: \(C_{6}H_{5}COONa + HBr \rightarrow C_{6}H_{5}COOH\downarrow + NaBr\) Ответ: 5615

Задана следующая схема превращений веществ: X \(\xrightarrow{Mg}\) этен\(\xrightarrow{}\) Y \(\xrightarrow{}\) этаналь Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y. 1) этанол; 2) бутадиен-1,3; 3) 1,1-дибромэтан; 4) бромэтан; 5) 1,2-дибромэтан. Запишите в таблицу номера выбранных веществ (X, Y).

Дебромирование вицинального дигалогенида магнием даёт алкен — это и есть первая стрелка, поэтому X — 1,2-дибромэтан (5): \(CH_{2}Br-CH_{2}Br + Mg \overset{t}{\rightarrow} CH_{2}=CH_{2}\uparrow + MgBr_{2}\) \(CH_{2}=CH_{2} + H_{2}O \overset{H_{3}PO_{4},\,t}{\rightarrow} CH_{3}-CH_{2}-OH\) \(2CH_{3}-CH_{2}-OH + O_{2} \overset{Cu,\,t}{\rightarrow} 2CH_{3}-CHO + 2H_{2}O\) Значит Y — этанол (1): именно первичный спирт при мягком окислении даёт альдегид. Почему не подходят остальные: бромэтан (4) с магнием даёт реактив Гриньяра \(C_{2}H_{5}MgBr\), а не этен; 1,1-дибромэтан (3) содержит оба галогена у одного атома углерода, магний из него алкен не выделяет; бутадиен-1,3 (2) — не звено этой цепочки. Ответ: 51

Установите соответствие между взаимодействующими веществами и типами реакции, протекающей между этими веществами. ВЕЩЕСТВА: А) бензол и хлор (УФ-изл.); Б) этилен и бром; В) толуол и хлор (AlCl3). ТИПЫ РЕАКЦИИ: 1) замещения, окислительно-восстановительная; 2) гидрогалогенирования, обратимая; 3) присоединения, окислительно-восстановительная; 4) обмена, каталитическая.

Разбираем каждую пару отдельно: сначала записываем уравнение, потом по нему читаем признаки, которые перечислены в вариантах ответа (тип по числу и составу реагентов и продуктов, наличие переноса электронов, обратимость, роль катализатора). А) бензол и хлор (УФ-излучение). \(C_{6}H_{6} + 3Cl_{2} \overset{h\nu}{\rightarrow} C_{6}H_{6}Cl_{6}\) Свет — это не катализатор, а инициатор радикального процесса, и в отсутствие \(AlCl_{3}\) ароматическое кольцо не замещается, а разрушает свои \(\pi\)-связи: две молекулы соединяются в одну, атомы хлора не отрываются в виде \(HCl\). Значит, это реакция присоединения (галогенирование по кратным связям). Степень окисления углерода растёт с \(-1\) до \(0\), у хлора падает с \(0\) до \(-1\) — реакция окислительно-восстановительная. Идёт с выделением теплоты (экзотермическая), практически необратима; смесь жидкого бензола и газообразного хлора — гетерогенная. Подходит только 3. Б) этилен и бром. \(CH_{2}{=}CH_{2} + Br_{2} \rightarrow CH_{2}Br{-}CH_{2}Br\) Двойная связь раскрывается, и оба атома брома встают к соседним углеродам: из двух веществ получается одно, побочных продуктов нет — присоединение (это именно галогенирование, а не гидрогалогенирование, потому что присоединяется \(Br_{2}\), а не \(HBr\), поэтому вариант 2 не годится). Углерод окисляется с \(-2\) до \(-1\), бром восстанавливается с \(0\) до \(-1\) — окислительно-восстановительная. Реакция экзотермическая, идёт до конца без катализатора (обесцвечивание бромной воды — качественный признак), система гетерогенная. Ответ 3. В) толуол и хлор (\(AlCl_{3}\)). \(C_{6}H_{5}CH_{3} + Cl_{2} \overset{AlCl_{3}}{\rightarrow} CH_{3}C_{6}H_{4}Cl + HCl\) Кислота Льюиса \(AlCl_{3}\) поляризует молекулу хлора, поэтому хлорирование идёт по кольцу: атом хлора занимает место атома водорода (в орто- и пара-положения к метильной группе), а вытесненный водород уходит в виде \(HCl\). Из двух веществ образуются два новых, одно из которых простое по происхождению замещение — это реакция замещения. Углерод кольца, связанный с хлором, меняет степень окисления с \(-1\) на \(+1\), хлор — с \(0\) на \(-1\): окислительно-восстановительная. Реакцией обмена (вариант 4) её назвать нельзя: обмен идёт между двумя сложными веществами без изменения степеней окисления, а здесь одно из реагентов — простое вещество и электроны переходят. Ответ 1. Ответ: 331.

Из предложенного перечня выберите все внешние воздействия, которые приводят к увеличению скорости реакции железа с соляной кислотой. 1) повышение давления в системе; 2) повышение температуры; 3) уменьшение концентрации кислоты; 4) понижение температуры; 5) измельчение железа. Запишите номера выбранных ответов.

Скорость гетерогенной реакции железа с соляной кислотой \(Fe + 2HCl = FeCl_{2} + H_{2}\uparrow\) зависит от температуры, концентрации кислоты и площади поверхности металла. Подходят следующие воздействия: 2) повышение температуры — по правилу Вант-Гоффа при нагревании на каждые \(10\) °С скорость возрастает в 2–4 раза: растёт доля частиц с энергией не меньше энергии активации, поэтому число результативных столкновений увеличивается; 5) измельчение железа — реакция идёт на границе твёрдого металла и раствора, а измельчение увеличивает площадь этой поверхности, значит, за то же время с кислотой contactирует больше атомов железа. Остальные воздействия скорость не увеличивают: повышение давления заметно влияет только тогда, когда среди реагентов есть газы, а здесь взаимодействуют твёрдое вещество и раствор (водород — лишь продукт); уменьшение концентрации кислоты снижает число столкновений частиц \(HCl\) с поверхностью металла, а понижение температуры уменьшает энергию частиц — оба этих воздействия скорость замедляют. Ответ: 25

Открытый Банк заданий ЕГЭ по химии, стр. 403 с ответами и решениями

Каталог заданий

Найдите нужные задания по ЕГЭ, химии, номеру или теме. Любое задание можно открыть в каталоге или решить в тренажёре.

Я готовлюсь к

Список задач

id 347772 балла

Характерные химические свойства и получение углеводородов и их галогенпроизводных

Установите соответствие между реагирующими веществами и преимущественно образующимся продуктом их взаимодействия.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА:	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) C6H5CHBr2 и KOH (водн.)	1) фенилэтановая кислота
Б) C6H5CH=CH2 и NaMnO4 (H+)	2) бензальдегид
В) C6H5CBr3 и NaOH (вода, изб.)	3) бензойная кислота
Г) C6H5CH3 и NaMnO4 (H+)	4) фенилэтандиол-1,2
	5) бензол
	6) бензоат натрия