Из предложенного перечня выберите два вещества, которые образуются в результате гидролиза этилового эфира глицина в присутствии соляной кислоты.

Гидролиз сложного эфира в кислой среде идёт по связи $C(=O)-O$: отщепляется спиртовой остаток, образуется карбоновая кислота. Но у глицина есть ещё и аминогруппа — сильное основание, поэтому в избытке $HCl$ она сразу протонируется, и кислота выделяется в виде соли. Сам гидролиз эфира: $NH_{2}-CH_{2}-C(=O)-O-CH_{2}-CH_{3} + H_{2}O \overset{HCl}{\rightarrow} NH_{2}-CH_{2}-C(=O)-OH + CH_{3}-CH_{2}-OH$ Связывание аминогруппы соляной кислотой: $NH_{2}-CH_{2}-C(=O)-OH + HCl \rightarrow Cl^{-\ +}NH_{3}-CH_{2}-C(=O)-OH$ Суммарно: $NH_{2}-CH_{2}-C(=O)-O-CH_{2}-CH_{3} + H_{2}O + HCl \rightarrow Cl^{-\ +}NH_{3}-CH_{2}-C(=O)-OH + CH_{3}-CH_{2}-OH$ Разбор перечня: 2 — гидрохлорид глицина, продукт (в кислой среде свободный $NH_{2}$ существовать не может). 5 — этанол, второй продукт расщепления эфирной связи. 1 — это исходный эфир (его солевая форма), а не продукт. 3 — свободный глицин в присутствии избытка $HCl$ не остаётся, он переходит в соль. 4 — хлорэтан не образуется: $HCl$ здесь катализатор гидролиза, а не реагент замещения у алкильного остатка. Ответ: 25

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. СХЕМА РЕАКЦИИ | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ А) HC≡C-CH2-CH3 + H2O $\xrightarrow{}$ | 1) этановая кислота Б) CH3-CH=CH-CH3 + KMnO4 + H2O $\xrightarrow{}$ | 2) бутанол-1 В) CH3-CH=CH-CH3 + KMnO4 + H2SO4 $\xrightarrow{}$ | 3) бутанол-2 Г) CH2=CH-CH2-CH3 + H2O $\xrightarrow{}$ | 4) бутандиол-2,3 5) бутанон 6) бутановая кислота

А) Гидратация алкина (реакция Кучерова): вода присоединяется по Марковникову, неустойчивый енол перегруппировывается в карбонильное соединение. Тройная связь не концевая... — здесь она концевая, поэтому ОН уходит ко второму атому углерода: $HC\equiv C-CH_{2}-CH_{3} + H_{2}O \overset{Hg^{2+}, H^{+}}{\rightarrow} CH_{3}-CO-CH_{2}-CH_{3}$ — бутанон (5) Б) Мягкое окисление (реакция Вагнера): нейтральная среда, водный $KMnO_{4}$ на холоде — двойная связь не рвётся, образуется гликоль: $3CH_{3}-CH=CH-CH_{3} + 2KMnO_{4} + 4H_{2}O = 3CH_{3}-CH(OH)-CH(OH)-CH_{3} + 2MnO_{2}\downarrow + 2KOH$ — бутандиол-2,3 (4) В) Жёсткое окисление: кислая среда рвёт двойную связь, каждый фрагмент $=CH-CH_{3}$ даёт карбоновую кислоту: $5CH_{3}-CH=CH-CH_{3} + 8KMnO_{4} + 12H_{2}SO_{4} = 10CH_{3}COOH + 8MnSO_{4} + 4K_{2}SO_{4} + 12H_{2}O$ — этановая кислота (1) Г) Гидратация алкена по правилу Марковникова: $H$ идёт к более гидрированному атому углерода, $OH$ — ко второму: $CH_{2}=CH-CH_{2}-CH_{3} + H_{2}O \overset{H^{+}}{\rightarrow} CH_{3}-CH(OH)-CH_{2}-CH_{3}$ — бутанол-2 (3) Обрати внимание: бутанол-1 (2) и бутановая кислота (6) — ловушки. Первый получился бы только против правила Марковникова, вторая — при окислении бутена-1, а не бутена-2. Ответ: 5413

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. СХЕМА РЕАКЦИИ: А) CH3-CHO + H2 $\xrightarrow{}$ Б) CH3-CHO + K2Cr2O7 + H2SO4 $\xrightarrow{}$ В) CH3-CH2-OK + H2O $\xrightarrow{}$ Г) CH3-COOK + H2SO4 $\xrightarrow{}$ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ: 1) этанол; 2) этандиол-1,2; 3) этаналь; 4) уксусная кислота; 5) ацетат калия; 6) этилат калия.

А) Гидрирование альдегида в присутствии катализатора даёт первичный спирт: $CH_{3}-CHO + H_{2} \overset{Ni, t}{\rightarrow} CH_{3}-CH_{2}-OH$ — этанол (1) Б) Дихромат калия в кислой среде окисляет альдегид до карбоновой кислоты: $3CH_{3}-CHO + K_{2}Cr_{2}O_{7} + 4H_{2}SO_{4} = 3CH_{3}-COOH + Cr_{2}(SO_{4})_{3} + K_{2}SO_{4} + 4H_{2}O$ — уксусная кислота (4) В) Алкоголяты необратимо гидролизуются водой, так как спирт — более слабая кислота, чем вода: $CH_{3}-CH_{2}-OK + H_{2}O = CH_{3}-CH_{2}-OH + KOH$ — этанол (1) Г) Сильная кислота вытесняет слабую уксусную кислоту из её соли: $2CH_{3}-COOK + H_{2}SO_{4} = 2CH_{3}-COOH + K_{2}SO_{4}$ — уксусная кислота (4) Обрати внимание: этандиол-1,2 (2) из уксусного альдегида в этих условиях не получить, а этаналь (3) и ацетат калия (5) здесь стоят в исходных веществах, а не в продуктах: $CH_{3}-CHO + H_{2} \; \cancel{=} \; HO-CH_{2}-CH_{2}-OH$ Ответ: 1414

Задана следующая схема превращений веществ: этилен $\xrightarrow{}$ X $\xrightarrow{}$ Y $\xrightarrow{}$1,2,3,4-тетрабромбутан. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y. 1) C2H5OH; 2) CH3CHO; 3) CH3COOH; 4) C2H6; 5) C4H6.

Ключ к цепочке — последнее звено: $1,2,3,4$-тетрабромбутан содержит четыре атома углерода и получается присоединением брома по двум двойным связям, значит $Y$ — бутадиен-$1,3$ $C_{4}H_{6}$. Из этилена бутадиен получают реакцией Лебедева, для которой нужен этанол, поэтому $X$ — $C_{2}H_{5}OH$. $C_{2}H_{4} + H_{2}O \overset{H_{3}PO_{4},\, t}{\rightarrow} C_{2}H_{5}OH$ $2C_{2}H_{5}OH \overset{Al_{2}O_{3},\, ZnO,\, 450^{\circ}C}{\rightarrow} CH_{2}=CH-CH=CH_{2} + 2H_{2}O + H_{2}\uparrow$ $CH_{2}=CH-CH=CH_{2} + 2Br_{2} \rightarrow CH_{2}Br-CHBr-CHBr-CH_{2}Br$ Варианты $2$, $3$ и $4$ не подходят: из $CH_{3}CHO$, $CH_{3}COOH$ и $C_{2}H_{6}$ удлинить цепь до четырёх атомов углерода в одну стадию нельзя. Ответ: 15

Установите соответствие между химической реакцией и типами реакции, к которой она относится: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. ХИМИЧЕСКАЯ РЕАКЦИЯ: А) дегидрирование пропана; Б) взаимодействие магния с уксусной кислотой; В) гидрирование пропанона ТИПЫ РЕАКЦИИ: 1) разложения, окислительно-восстановительная; 2) замещения, гомогенная; 3) окислительно-восстановительная, соединения; 4) замещения, гетерогенная

Разбираем каждую реакцию и сверяем оба признака из выбранной позиции. А) Дегидрирование пропана: $C_{3}H_{8} \overset{t, kat}{\rightarrow} C_{3}H_{6} + H_{2}$. Из одного вещества получаются два — это разложение. Степень окисления водорода не меняется ($-1$ нет), но у углерода в пропане часть атомов имеет $-3$ и $-2$, а в пропене появляется $-1$; водород из $+1$ переходит в $0$, значит реакция окислительно-восстановительная. Подходит цифра 1. Б) Магний и уксусная кислота: $Mg + 2CH_{3}COOH \rightarrow (CH_{3}COO)_{2}Mg + H_{2}\uparrow$. Простое вещество вытесняет водород из сложного — замещение. Магний твёрдый, кислота в растворе, то есть реагенты в разных фазах — реакция гетерогенная. Поэтому цифра 4, а не 2: гомогенной она быть не может. В) Гидрирование пропанона: $CH_{3}-CO-CH_{3} + H_{2} \overset{kat}{\rightarrow} CH_{3}-CH(OH)-CH_{3}$. Из двух веществ образуется одно — соединение; углерод карбонильной группы восстанавливается ($+2 \rightarrow 0$), водород окисляется ($0 \rightarrow +1$), значит реакция окислительно-восстановительная. Подходит цифра 3. Ответ: 143

Открытый Банк заданий ЕГЭ по химии, стр. 451 с ответами и решениями

Каталог заданий

Найдите нужные задания по ЕГЭ, химии, номеру или теме. Любое задание можно открыть в каталоге или решить в тренажёре.

Я готовлюсь к

Список задач

id 350821 балл
Характерные химические свойства и получение азотсодержащих органических соединений
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые образуются в результате гидролиза этилового эфира глицина в присутствии соляной кислоты.

id 350832 балла

Характерные химические свойства и получение углеводородов и их галогенпроизводных

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) HC≡C-CH2-CH3 + H2O $\xrightarrow{}$	1) этановая кислота
Б) CH3-CH=CH-CH3 + KMnO4 + H2O $\xrightarrow{}$	2) бутанол-1
В) CH3-CH=CH-CH3 + KMnO4 + H2SO4 $\xrightarrow{}$	3) бутанол-2
Г) CH2=CH-CH2-CH3 + H2O $\xrightarrow{}$	4) бутандиол-2,3
	5) бутанон
	6) бутановая кислота