Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются более сильными основаниями, чем аммиак. 1) метиламин 2) дифениламин 3) диэтиламин 4) анилин 5) трифениламин. Запишите номера выбранных ответов.

Сила основания амина определяется доступностью неподелённой электронной пары азота. Алкильные радикалы обладают +I-эффектом, увеличивают электронную плотность на атоме азота — такие амины сильнее аммиака. Фенильные радикалы за счёт сопряжения неподелённой пары с π-системой бензольного кольца оттягивают её на кольцо — ариламины слабее аммиака, причём каждый следующий фенильный радикал ослабляет основные свойства ещё сильнее. Метиламин \(CH_{3}NH_{2}\) — один алкильный радикал, основание сильнее аммиака: \(CH_{3}NH_{2} + H_{2}O \rightleftharpoons [CH_{3}NH_{3}]^{+} + OH^{-}\); \(CH_{3}NH_{2} + HCl = [CH_{3}NH_{3}]Cl\) Дифениламин \((C_{6}H_{5})_{2}NH\) — два фенильных радикала, основные свойства практически отсутствуют. Диэтиламин \((C_{2}H_{5})_{2}NH\) — два алкильных радикала, основание сильнее аммиака: \((C_{2}H_{5})_{2}NH + H_{2}O \rightleftharpoons [(C_{2}H_{5})_{2}NH_{2}]^{+} + OH^{-}\); \((C_{2}H_{5})_{2}NH + HCl = [(C_{2}H_{5})_{2}NH_{2}]Cl\) Анилин \(C_{6}H_{5}NH_{2}\) — слабее аммиака, водный раствор не изменяет окраску индикаторов: \(C_{6}H_{5}NH_{2} + H_{2}O \cancel{=}\) (реагирует лишь с сильными кислотами: \(C_{6}H_{5}NH_{2} + HCl = [C_{6}H_{5}NH_{3}]Cl\)). Трифениламин \((C_{6}H_{5})_{3}N\) — три фенильных радикала, основные свойства выражены слабее всех: \((C_{6}H_{5})_{3}N + HCl \cancel{=}\) Сильнее аммиака только амины с алкильными радикалами: 1 и 3. Ответ: 13

Установите соответствие между исходными веществами и органическим веществом, преимущественно образующимся при их взаимодействии: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА: А) этанол и оксид меди(II); Б) уксусный альдегид и аммиачный раствор оксида серебра; В) метанол и уксусная кислота; Г) метановая кислота и изопропанол. ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ: 1) диметиловый эфир; 2) метилацетат; 3) ацетальдегид; 4) ацетат натрия; 5) ацетат аммония; 6) изопропилформиат.

А) Первичный спирт окисляется оксидом меди(II) до альдегида: \(CH_{3}-CH_{2}-OH + CuO \overset{t}{\rightarrow} CH_{3}-CHO + Cu + H_{2}O\) — ацетальдегид (3). Б) Реакция «серебряного зеркала» в аммиачной среде даёт не саму кислоту, а её аммонийную соль: \(CH_{3}-CHO + 2[Ag(NH_{3})_{2}]OH \overset{t}{\rightarrow} CH_{3}-COONH_{4} + 2Ag\downarrow + 3NH_{3} + H_{2}O\) — ацетат аммония (5). В) Этерификация (нагревание с \(H_{2}SO_{4}\)), кислотный остаток берётся от кислоты, радикал — от спирта: \(CH_{3}-COOH + CH_{3}-OH \overset{H_{2}SO_{4},\ t}{\rightleftarrows} CH_{3}-COO-CH_{3} + H_{2}O\) — метилацетат (2). Г) Та же этерификация с муравьиной кислотой и вторичным спиртом: \(H-COOH + (CH_{3})_{2}CH-OH \overset{H_{2}SO_{4},\ t}{\rightleftarrows} H-COO-CH(CH_{3})_{2} + H_{2}O\) — изопропилформиат (6). Почему не подходят оставшиеся варианты. Диметиловый эфир (1) получается только межмолекулярной дегидратацией самого метанола \(2CH_{3}OH \overset{H_{2}SO_{4},\ 140^{\circ}C}{\rightarrow} CH_{3}-O-CH_{3} + H_{2}O\), а в паре со смесью со спиртом кислота даёт сложный эфир: \(CH_{3}COOH + CH_{3}OH \cancel{=} CH_{3}-O-CH_{3}\). Ацетат натрия (4) требует щёлочи или соли натрия: \(CH_{3}COOH + NaOH = CH_{3}COONa + H_{2}O\), а в заданных парах натрия нет: \(CH_{3}CHO + [Ag(NH_{3})_{2}]OH \cancel{=} CH_{3}COONa\). Ответ: 3526.

Задана следующая схема превращений веществ: C2H2 \(\xrightarrow{}\) X \(\xrightarrow{}\) Y \(\xrightarrow{}\) C6H5OH. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y. 1) C6H5CH(CH3)2 2) C6H6 3) C6H5COOH 4) CH3CHO 5) C2H5OH.

Ключ к цепочке — кумольный (изопропилбензольный) способ получения фенола: именно он позволяет прийти к \(C_{6}H_{5}OH\) без галогенпроизводных. Из ацетилена бензол получают тримеризацией, значит X — \(C_{6}H_{6}\) (2): \(3C_{2}H_{2} \overset{C, 600^{\circ}C}{\rightarrow} C_{6}H_{6}\) Бензол алкилируют пропеном (реакция Фриделя — Крафтса), значит Y — \(C_{6}H_{5}CH(CH_{3})_{2}\) (1): \(C_{6}H_{6} + CH_{3}-CH=CH_{2} \overset{AlCl_{3}}{\rightarrow} C_{6}H_{5}CH(CH_{3})_{2}\) Кумол окисляют кислородом воздуха: \(C_{6}H_{5}CH(CH_{3})_{2} + O_{2} \rightarrow C_{6}H_{5}OH + CH_{3}-CO-CH_{3}\) Остальные вещества в цепочку не встают: бензойная кислота \(C_{6}H_{5}COOH\) при декарбоксилировании даёт бензол, но не фенол, а \(CH_{3}CHO\) и \(C_{2}H_{5}OH\) — вещества нециклического строения, из них бензольное кольцо в одну стадию не собрать. Ответ: 21.

Установите соответствие между реагирующими веществами и типами реакции, в которой они участвуют: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. ВЕЩЕСТВА: А) фенол и бром (р-р); Б) этилен и бромоводород; В) толуол и хлор (УФ). ТИПЫ РЕАКЦИИ: 1) замещения, окислительно-восстановительная; 2) гидрогалогенирования, присоединения; 3) гидрогалогенирования, замещения; 4) обмена, каталитическая

А) Фенол и бромная вода. Гидроксогруппа активирует бензольное кольцо, поэтому бром замещает атомы водорода сразу в трёх положениях (орто-, орто-, пара-) без катализатора, с выпадением белого осадка: \(C_{6}H_{5}OH + 3Br_{2} \rightarrow C_{6}H_{2}Br_{3}OH\downarrow + 3HBr\). По числу и составу реагентов и продуктов это замещение (из сложного вещества и простого — новое сложное и новое простое). Степень окисления брома меняется с \(0\) до \(-1\), а атомы углерода кольца, связанные с бромом, окисляются, значит реакция окислительно-восстановительная. Оба признака дают цифру 1. Б) Этилен и бромоводород. Двойная связь раскрывается, и молекула \(HBr\) целиком входит в состав единственного продукта: \(CH_{2}=CH_{2} + HBr \rightarrow CH_{3}-CH_{2}Br\). Из двух молекул получается одна, простые вещества не образуются — это присоединение, а по вводимому реагенту — гидрогалогенирование. Именно такая пара признаков записана в позиции 2. Вариант 3 отбрасываем: замещением гидрогалогенирование алкена быть не может, водород из этилена не уходит. В) Толуол и хлор при УФ-освещении. Свет запускает радикальный процесс, и хлор идёт не в кольцо, а в метильную группу (в боковую цепь): \(C_{6}H_{5}CH_{3} + Cl_{2} \overset{h\nu}{\rightarrow} C_{6}H_{5}CH_{2}Cl + HCl\). Из сложного и простого веществ снова получились сложное и простое — замещение; хлор понижает степень окисления с \(0\) до \(-1\), углерод метильной группы окисляется, то есть реакция окислительно-восстановительная. Это опять цифра 1. Почему не 4. Позиция «обмена, каталитическая» не подходит ни к одному случаю: реакции обмена идут между двумя сложными веществами с взаимным обменом частями, а здесь во всех трёх случаях участвует либо простое вещество (\(Br_{2}\), \(Cl_{2}\)), либо происходит присоединение. Дополнительные признаки (экзо-/эндотермичность, гомо-/гетерогенность) в предложенных вариантах ответа не указаны, поэтому для сопоставления они не нужны. Ответ: 121.

Открытый Банк заданий ЕГЭ по химии, стр. 485 с ответами и решениями

Каталог заданий

Найдите нужные задания по ЕГЭ, химии, номеру или теме. Любое задание можно открыть в каталоге или решить в тренажёре.

Я готовлюсь к

Список задач

id 352521 балл
Характерные химические свойства и получение азотсодержащих органических соединений
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются более сильными основаниями, чем аммиак.
1) метиламин
2) дифениламин
3) диэтиламин
4) анилин
5) трифениламин.
Запишите номера выбранных ответов.

id 352532 балла

Характерные химические свойства и получение углеводородов и их галогенпроизводных

Установите соответствие между названием вещества и продуктом, преимущественно образующимся при его взаимодействии с избытком бромоводорода: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) бутен-1	1) 1-бромбутан
Б) бутин-1	2) 2-бромбутан
В) бутен-2	3) 1,1-дибромбутан
Г) бутин-2	4) 2,2-дибромбутан
	5) 3-бромбутен-1
	6) 3,3-дибромбутен-1