Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются межклассовыми изомерами. 1) пропановая кислота 2) олеиновая кислота 3) этилацетат 4) метилацетат 5) бутаналь. Запишите номера выбранных ответов.

Межклассовые изомеры — вещества с одинаковой молекулярной формулой, но относящиеся к разным классам. Поэтому сначала выписываем формулы, затем сравниваем классы. пропановая кислота \(CH_{3}CH_{2}COOH\) — \(C_{3}H_{6}O_{2}\), карбоновая кислота; олеиновая кислота \(C_{17}H_{33}COOH\) — \(C_{18}H_{34}O_{2}\), непредельная карбоновая кислота; этилацетат \(CH_{3}COOC_{2}H_{5}\) — \(C_{4}H_{8}O_{2}\), сложный эфир; метилацетат \(CH_{3}COOCH_{3}\) — \(C_{3}H_{6}O_{2}\), сложный эфир; бутаналь \(CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHO\) — \(C_{4}H_{8}O\), альдегид. Совпадение формул есть только у пропановой кислоты и метилацетата: \(C_{3}H_{6}O_{2}\). При этом классы у них разные — кислота и сложный эфир, значит это межклассовые изомеры. Проверка остальных: олеиновая кислота \(C_{18}H_{34}O_{2}\) и бутаналь \(C_{4}H_{8}O\) по составу не совпадают ни с чем в перечне, а этилацетат \(C_{4}H_{8}O_{2}\) — сложный эфир, как и метилацетат, то есть представитель того же класса. Ответ: 14

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые реагируют с гидроксидом меди(II). 1) уксусная кислота 2) ацетон 3) ацетилен 4) этиленгликоль 5) ацетальдегид. Запишите номера выбранных ответов.

Гидроксид меди(II) — слабое основание и одновременно мягкий окислитель, поэтому с ним реагируют три типа веществ: карбоновые кислоты (кислотно-основная реакция), многоатомные спирты с соседними OH-группами (ярко-синий комплекс), альдегиды (окисление при нагревании до красного \(Cu_{2}O\)). Уксусная кислота — реагирует (растворение осадка, синий раствор ацетата меди): \(2CH_{3}COOH + Cu(OH)_{2} = (CH_{3}COO)_{2}Cu + 2H_{2}O\) Ацетон — не реагирует: кетоны не окисляются \(Cu(OH)_{2}\) и не имеют подвижного атома водорода при кислороде: \(CH_{3}-CO-CH_{3} + Cu(OH)_{2} \, \cancel{=}\) Ацетилен — не реагирует с \(Cu(OH)_{2}\); ацетиленид меди образуется только с аммиачным раствором \(Cu_{2}O\) (или \(CuCl\)): \(C_{2}H_{2} + Cu(OH)_{2} \, \cancel{=}\) \(C_{2}H_{2} + Cu_{2}O \rightarrow CuC \equiv CCu\downarrow + H_{2}O\) (в аммиачном растворе) Этиленгликоль — реагирует как многоатомный спирт: осадок растворяется, образуется ярко-синий раствор гликолята меди(II): \(2C_{2}H_{4}(OH)_{2} + Cu(OH)_{2} = (C_{2}H_{5}O_{2})_{2}Cu + 2H_{2}O\) Ацетальдегид — реагирует при нагревании: голубой осадок переходит в красно-кирпичный \(Cu_{2}O\): \(CH_{3}CHO + 2Cu(OH)_{2} \overset{t}{\rightarrow} CH_{3}COOH + Cu_{2}O\downarrow + 2H_{2}O\) Ответ: 145

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует анилин. 1) бромная вода 2) гидроксид калия 3) хлорид натрия 4) соляная кислота 5) гидроксид меди(II). Запишите номера выбранных ответов.

Анилин \(C_{6}H_{5}NH_{2}\) — это ароматический амин, поэтому его свойства определяются двумя центрами: неподелённой парой азота (слабое основание) и активированным бензольным кольцом (\(NH_{2}\)-группа — сильный донор, направляет замещение в орто- и пара-положения). Бромная вода — реагирует: за счёт активации кольца бромирование идёт без катализатора, сразу по трём положениям, выпадает белый осадок \(\downarrow\) 2,4,6-триброманилина (признак реакции — обесцвечивание бромной воды): \(C_{6}H_{5}NH_{2} + 3Br_{2} \rightarrow C_{6}H_{2}Br_{3}NH_{2}\downarrow + 3HBr\) Гидроксид калия — не реагирует: анилин не проявляет кислотных свойств, со щелочами амины не взаимодействуют: \(C_{6}H_{5}NH_{2} + KOH \cancel{=}\) Хлорид натрия — не реагирует: соль сильного основания и сильной кислоты со слабым основанием не взаимодействует: \(C_{6}H_{5}NH_{2} + NaCl \cancel{=}\) Соляная кислота — реагирует: как основание анилин присоединяет протон, образуя соль (хлорид фениламмония): \(C_{6}H_{5}NH_{2} + HCl \rightarrow [C_{6}H_{5}NH_{3}]Cl\) Гидроксид меди(II) — не реагирует: это основание, а не кислота, и анилин не растворяет его (в отличие от многоатомных спиртов и кислот): \(C_{6}H_{5}NH_{2} + Cu(OH)_{2} \cancel{=}\) Итог: анилин взаимодействует с бромной водой и соляной кислотой. Ответ: 14

Установите соответствие между исходными веществами и органическим веществом, преимущественно образующимся при их взаимодействии: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

А) Алкилирование бензола алкеном (кислотный катализатор) — присоединение по двойной связи с образованием боковой цепи: \(C_{6}H_{6} + CH_{2}=CH_{2} \overset{H_{3}PO_{4}}{\rightarrow} C_{6}H_{5}-CH_{2}-CH_{3}\) — этилбензол, 5. Б) Замещение в ядре под действием кислоты Льюиса: \(C_{6}H_{6} + Br_{2} \overset{FeBr_{3}}{\rightarrow} C_{6}H_{5}-Br + HBr\) — бромбензол, 3. В) Бромная вода без катализатора идёт по двойной связи винильной группы, ядро не затрагивается: \(C_{6}H_{5}-CH=CH_{2} + Br_{2} \rightarrow C_{6}H_{5}-CHBr-CH_{2}Br\) — (1,2‑дибромэтил)бензол, 4. Обесцвечивание бромной воды — признак \(\pi\)-связи. Г) Алкилирование галогеналканом по Фриделю—Крафтсу: \(C_{6}H_{6} + C_{2}H_{5}Br \overset{FeBr_{3}}{\rightarrow} C_{6}H_{5}-CH_{2}-CH_{3} + HBr\) — этилбензол, 5. Обрати внимание: в присутствии \(FeBr_{3}\) бром идёт в ядро, а не в боковую цепь; замещение в боковую цепь ((1‑бромэтил)бензол, вариант 2) требует иных условий — света и нагревания: \(C_{6}H_{5}-CH_{2}-CH_{3} + Br_{2} \overset{h\nu}{\rightarrow} C_{6}H_{5}-CHBr-CH_{3} + HBr\). Толуол (вариант 1) не образуется ни в одном случае: \(C_{6}H_{6} + C_{2}H_{5}Br \cancel{=} C_{6}H_{5}-CH_{3}\). Ответ: 5345

Установите соответствие между схемой реакции и веществом X, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. СХЕМА РЕАКЦИИ: А) X + CuO \(\xrightarrow{}\) ацетальдегид; Б) X + CuO \(\xrightarrow{}\) ацетон; В) X + HBr\(\xrightarrow{}\)1,2-дибромэтан; Г) X + KHCO3 \(\xrightarrow{}\) ацетат калия. ВЕЩЕСТВО X: 1) этиленгликоль; 2) уксусная кислота; 3) метанол; 4) этанол; 5) пропанол-1; 6) пропанол-2.

А — 4 (этанол). Первичный спирт при окислении оксидом меди(II) даёт альдегид: \(CH_{3}-CH_{2}-OH + CuO \overset{t}{\rightarrow} CH_{3}-CHO + Cu + H_{2}O\) Б — 6 (пропанол-2). Вторичный спирт окисляется до кетона: \(CH_{3}-CH(OH)-CH_{3} + CuO \overset{t}{\rightarrow} CH_{3}-CO-CH_{3} + Cu + H_{2}O\) Пропанол-1 сюда не подходит — он первичный и даёт пропаналь: \(CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-OH + CuO \overset{t}{\rightarrow} CH_{3}-CH_{2}-CHO + Cu + H_{2}O\), а метанол — формальдегид. В — 1 (этиленгликоль). Обе группы \(OH\) замещаются на бром: \(CH_{2}(OH)-CH_{2}(OH) + 2HBr \rightarrow CH_{2}Br-CH_{2}Br + 2H_{2}O\) Одноатомный спирт двух атомов брома дать не может: \(CH_{3}-CH_{2}-OH + 2HBr \cancel{=} CH_{2}Br-CH_{2}Br + H_{2}O + HBr\) Г — 2 (уксусная кислота). Кислота сильнее угольной, поэтому вытесняет её из гидрокарбоната: \(CH_{3}COOH + KHCO_{3} \rightarrow CH_{3}COOK + H_{2}O + CO_{2}\uparrow\) Спирты с гидрокарбонатами не реагируют: \(C_{2}H_{5}OH + KHCO_{3} \cancel{=}\) Ответ: 4612