Задана схема превращений веществ: C2H2 \(\xrightarrow{}\) X \(\xrightarrow{}\) Y \(\xrightarrow{KMnO_4}\) C6H5COOH. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y. 1) C6H5OH 2) C6H10 3) C6H13COOH 4) C6H6 5) C6H5CH3.

Ключ к цепочке — конечный продукт: бензойная кислота получается окислением гомолога бензола с одной боковой цепью, значит перед \(KMnO_{4}\) стоит толуол. \(X\) — бензол (реакция Зелинского, тримеризация ацетилена): \(3C_{2}H_{2} \overset{C_{акт.},\ 600^\circ C}{\rightarrow} C_{6}H_{6}\) \(Y\) — толуол (алкилирование по Фриделю–Крафтсу): \(C_{6}H_{6} + CH_{3}Cl \overset{AlCl_{3}}{\rightarrow} C_{6}H_{5}CH_{3} + HCl\) Окисление боковой цепи: \(5C_{6}H_{5}CH_{3} + 6KMnO_{4} + 9H_{2}SO_{4} = 5C_{6}H_{5}COOH + 6MnSO_{4} + 3K_{2}SO_{4} + 14H_{2}O\) Остальные варианты отпадают: фенол \(C_{6}H_{5}OH\) и циклогексен \(C_{6}H_{10}\) при окислении дают не бензойную кислоту (\(C_{6}H_{5}OH + KMnO_{4} \cancel{=} C_{6}H_{5}COOH\)), а \(C_{6}H_{13}COOH\) — предельная кислота, из ацетилена в две стадии не получается. Ответ: 45

Установите соответствие между взаимодействующими веществами и типами реакции, протекающей между этими веществами: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. ВЕЩЕСТВА: А) ацетилен и вода (Hg2+); Б) этилацетат и вода (H+); В) этилен и водород. ТИПЫ РЕАКЦИИ: 1) гидрирования, каталитическая; 2) гидратации, окислительно-восстановительная; 3) этерификации, обратимая; 4) гидролиза, каталитическая.

Разберём каждую пару и по уравнению выпишем признаки, которые перечислены в вариантах ответа. А) ацетилен и вода (\(Hg^{2+}\)) — реакция Кучерова: \(C_{2}H_{2} + H_{2}O \overset{Hg^{2+}}{\rightarrow} CH_{3}CHO\). По числу и составу участников это присоединение воды, то есть гидратация (две частицы дают одну). Реакция экзотермическая, гетерогенная (газообразный ацетилен пропускают через водный раствор соли), а углерод меняет степень окисления: в ацетилене \(\overset{-1}{C}\), в ацетальдегиде \(\overset{-3}{C}H_{3}-\overset{+1}{C}HO\) — значит, реакция окислительно-восстановительная. Оба признака варианта 2 совпали → 2. Б) этилацетат и вода (\(H^{+}\)) — \(CH_{3}COOC_{2}H_{5} + H_{2}O \rightleftarrows CH_{3}COOH + C_{2}H_{5}OH\). Вода разрывает связь в сложном эфире, значит это гидролиз (обмен: два вещества → два вещества), причём кислота здесь не расходуется, а лишь ускоряет процесс, то есть реакция каталитическая. Она гомогенная (всё в жидкой фазе), близка к термонейтральной и не ОВР: степени окисления атомов не изменяются. Вариант 3 не годится: этерификация — это обратный процесс, образование эфира из кислоты и спирта, а не его разрушение → 4. В) этилен и водород — \(C_{2}H_{4} + H_{2} \overset{Ni}{\rightarrow} C_{2}H_{6}\). Присоединение водорода по двойной связи — это гидрирование (две молекулы → одна), идёт только на катализаторе (\(Ni\), \(Pt\)), поэтому каталитическая; она экзотермическая, гетерогенная (газы над твёрдым катализатором) и является ОВР (\(\overset{-2}{C} \rightarrow \overset{-3}{C}\), \(\overset{0}{H_{2}} \rightarrow \overset{+1}{H}\)), но в варианте 1 требуются лишь первые два признака, и они выполняются → 1. Ответ: 241.

Из предложенного перечня выберите все внешние воздействия, которые приведут к увеличению скорости реакции: \(\\{Zn_{(тв.)} + 2H^{+}_{(р-р)} \xrightarrow{} Zn^{2+}_{(р-р)} + H_2{(г.)}}\) 1) повышение температуры 2) разбавление раствора кислоты 3) использование порошка цинка вместо гранул цинка 4) увеличение концентрации кислоты в растворе 5) повышение давления. Запишите номера выбранных ответов.

Скорость гетерогенной реакции цинка с кислотой зависит от температуры, концентрации ионов \(H^{+}\) в растворе и площади поверхности контакта металла с раствором. 1) Повышение температуры — подходит. При нагревании растёт доля частиц с энергией не ниже энергии активации и увеличивается число эффективных столкновений, поэтому скорость любой реакции возрастает (правило Вант-Гоффа: при повышении температуры на \(10^{\circ}C\) скорость увеличивается в 2–4 раза). 3) Использование порошка цинка вместо гранул — подходит. Реакция идёт на поверхности твёрдого металла, а у порошка при той же массе площадь поверхности контакта с раствором намного больше, чем у гранул, поэтому скорость растёт. 4) Увеличение концентрации кислоты — подходит. Чем больше концентрация ионов \(H^{+}\), тем чаще они сталкиваются с поверхностью цинка, и скорость реакции увеличивается. Разбавление раствора кислоты уменьшает концентрацию \(H^{+}\), то есть замедляет реакцию. Повышение давления практически не влияет: давление заметно меняет скорость только тогда, когда среди исходных веществ есть газы, а здесь в реакцию вступают твёрдый цинк и раствор кислоты (водород \(H_{2}\uparrow\) — только продукт). Ответ: 134

Установите соответствие между схемой реакции и формулой вещества-восстановителя в ней: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. СХЕМА РЕАКЦИИ: А) Cl2 + KOH \(\xrightarrow{}\) KCl + KClO + H2O; Б) H2O2 + Ag2O \(\xrightarrow{}\) H2O + Ag + O2; В) H2O2 + Cl2 \(\xrightarrow{}\) HCl + O2 ФОРМУЛА ВОССТАНОВИТЕЛЯ: 1) KOH; 2) Cl2; 3) H2O2; 4) Ag2O

А — 2. В реакции \(Cl_{2} + 2KOH = KCl + KClO + H_{2}O\) калий и кислород степеней окисления не меняют, а хлор из \(Cl^{0}\) переходит и в \(Cl^{-}\) (в \(KCl\)), и в \(Cl^{+1}\) (в \(KClO\)). Это диспропорционирование: восстановителем выступает тот же \(Cl_{2}\), часть атомов которого повышает степень окисления с \(0\) до \(+1\). Б — 3. В реакции \(H_{2}O_{2} + Ag_{2}O = H_{2}O + 2Ag + O_{2}\) кислород пероксида повышает степень окисления с \(-1\) до \(0\) (выделяется \(O_{2}\)), значит \(H_{2}O_{2}\) отдаёт электроны и является восстановителем. Окислителем здесь служит \(Ag_{2}O\), в котором \(Ag^{+1}\) переходит в \(Ag^{0}\). В — 3. В реакции \(H_{2}O_{2} + Cl_{2} = 2HCl + O_{2}\) кислород снова идёт от \(-1\) к \(0\), поэтому восстановителем остаётся \(H_{2}O_{2}\), а окислителем — хлор, переходящий из \(Cl^{0}\) в \(Cl^{-1}\). Полезно запомнить: \(H_{2}O_{2}\) с промежуточной степенью окисления кислорода \(-1\) ведёт себя как восстановитель, когда встречает более сильный окислитель, — и признак этого в схеме реакции — выделение \(O_{2}\). Ответ: 233.

Установите соответствие между веществом и возможным способом его получения путём электролиза: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. ВЕЩЕСТВО: А) бром; Б) водород; В) калий ПОЛУЧЕНИЕ ЭЛЕКТРОЛИЗОМ: 1) водного раствора AgF; 2) водного раствора KBr; 3) водного раствора HgCl2; 4) расплава KF

По условию задачи в позициях 1–3 электролизу подвергают водные растворы, а в позиции 4 — расплав \(KF\). 1) Водный раствор \(AgF\): К: \(Ag^{+} + e \rightarrow Ag\) А: \(2H_{2}O - 4e \rightarrow O_{2}\uparrow + 4H^{+}\) \(4AgF + 2H_{2}O \overset{\text{электролиз}}{\rightarrow} 4Ag\downarrow + O_{2}\uparrow + 4HF\) 2) Водный раствор \(KBr\): К: \(2H_{2}O + 2e \rightarrow H_{2}\uparrow + 2OH^{-}\) А: \(2Br^{-} - 2e \rightarrow Br_{2}\) \(2KBr + 2H_{2}O \overset{\text{электролиз}}{\rightarrow} H_{2}\uparrow + Br_{2} + 2KOH\) 3) Водный раствор \(HgCl_{2}\): К: \(Hg^{2+} + 2e \rightarrow Hg\) А: \(2Cl^{-} - 2e \rightarrow Cl_{2}\uparrow\) \(HgCl_{2} \overset{\text{электролиз}}{\rightarrow} Hg\downarrow + Cl_{2}\uparrow\) 4) Расплав \(KF\): К: \(K^{+} + e \rightarrow K\) А: \(2F^{-} - 2e \rightarrow F_{2}\uparrow\) \(2KF \overset{\text{электролиз}}{\rightarrow} 2K + F_{2}\uparrow\) Теперь подбираем позиции к веществам: А) бром — 2. Бромид-ион в водном растворе окисляется на аноде легче воды, поэтому из раствора \(KBr\) выделяется \(Br_{2}\). Ни в одном другом варианте брома нет. Б) водород — 2. Катион \(K^{+}\) стоит левее алюминия в ряду напряжений и из водного раствора не восстанавливается, вместо него на катоде восстанавливается вода с выделением \(H_{2}\). В растворах \(AgF\) и \(HgCl_{2}\) катионы малоактивных металлов сами принимают электроны, а в расплаве \(KF\) воды нет — водороду взяться не из чего. В) калий — 4. Свободный активный металл получают только электролизом расплава: в расплаве \(KF\) конкурентов у \(K^{+}\) на катоде нет, поэтому выделяется металлический калий. Одна и та же позиция 2 использована дважды: раствор \(KBr\) даёт сразу оба продукта — \(H_{2}\) на катоде и \(Br_{2}\) на аноде. Ответ: 224