Из предложенного перечня выберите два вещества, которые можно получить восстановлением соответствующего нитросоединения. 1) этиламин 2) ацетат аммония 3) диэтиламин 4) анилин 5) диметиламин Запишите номера выбранных ответов.

Восстановление нитросоединений (реакция Зинина и каталитическое гидрирование) даёт первичные амины: группа \(-NO_{2}\) превращается в \(-NH_{2}\), а углеродный скелет сохраняется. Этиламин — подходит, его получают из нитроэтана: \(CH_{3}-CH_{2}-NO_{2} + 3H_{2} \overset{кат.}{\rightarrow} CH_{3}-CH_{2}-NH_{2} + 2H_{2}O\) Ацетат аммония — соль карбоновой кислоты, а не амин; получается нейтрализацией: \(CH_{3}COOH + NH_{3} = CH_{3}COONH_{4}\), нитросоединения здесь нет. Диэтиламин — вторичный амин, два радикала у атома азота; при восстановлении из одной группы \(-NO_{2}\) второй радикал появиться не может: \(C_{2}H_{5}NO_{2} + 3H_{2} \cancel{=} (C_{2}H_{5})_{2}NH\) (его получают алкилированием: \(C_{2}H_{5}NH_{2} + C_{2}H_{5}Br \rightarrow (C_{2}H_{5})_{2}NH + HBr\)). Анилин — подходит, его получают из нитробензола: \(C_{6}H_{5}NO_{2} + 3H_{2} \overset{кат.}{\rightarrow} C_{6}H_{5}NH_{2} + 2H_{2}O\); \(C_{6}H_{5}NO_{2} + 3(NH_{4})_{2}S = C_{6}H_{5}NH_{2} + 3S\downarrow + 6NH_{3}\uparrow + 2H_{2}O\) Диметиламин — тоже вторичный амин, восстановлением нитросоединения не получается: \(CH_{3}NO_{2} + 3H_{2} \cancel{=} (CH_{3})_{2}NH\) Ответ: 14.

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

А) Радикальное бромирование идёт преимущественно по вторичному атому углерода (правило Марковникова для радикалов: устойчивее вторичный радикал), поэтому образуется 2‑бромпропан: \(CH_{3}-CH_{2}-CH_{3} + Br_{2} \overset{h\nu}{\rightarrow} CH_{3}-CHBr-CH_{3} + HBr\) — 4 Б) Сплавление соли карбоновой кислоты со щёлочью (реакция Дюма) — декарбоксилирование: углеродная цепь укорачивается на один атом, вместо \(-COONa\) встаёт \(-H\): \(CH_{3}-CH(CH_{3})-COONa + NaOH \overset{t}{\rightarrow} CH_{3}-CH_{2}-CH_{3} + Na_{2}CO_{3}\) — 1 В) Трёхчленный цикл напряжён и раскрывается при гидрировании с образованием алкана с тем же числом атомов углерода: \(C_{3}H_{6} + H_{2} \overset{Pt}{\rightarrow} CH_{3}-CH_{2}-CH_{3}\) — 1 Г) Дегидрирование циклогексана на платине даёт ароматическое кольцо: \(C_{6}H_{12} \overset{Pt,\ t}{\rightarrow} C_{6}H_{6} + 3H_{2}\uparrow\) — 6 Ответ: 4116

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

А) Гидроксогруппа сильно активирует кольцо, замещение идёт сразу в три положения (2, 4, 6), выпадает белый осадок: \(C_{6}H_{5}OH + 3Br_{2} \rightarrow C_{6}H_{2}Br_{3}OH\downarrow + 3HBr\) — 6 \(-OH\) — ориентант I рода, поэтому мета-продукт не получается: \(C_{6}H_{5}OH + Br_{2} \cancel{=} m\text{-}BrC_{6}H_{4}OH + HBr\) Б) На платине гидрируется само ароматическое кольцо, \(-OH\) сохраняется: \(C_{6}H_{5}OH + 3H_{2} \overset{Pt}{\rightarrow} C_{6}H_{11}OH\) — 5 В) Альдегидная группа окисляется до карбоксильной, кольцо устойчиво к \(KMnO_{4}\): \(5C_{6}H_{5}CHO + 2KMnO_{4} + 3H_{2}SO_{4} \overset{t}{\rightarrow} 5C_{6}H_{5}COOH + 2MnSO_{4} + K_{2}SO_{4} + 3H_{2}O\) — 2 Г) Обычная нейтрализация кислоты щёлочью: \(C_{6}H_{5}COOH + NaOH \rightarrow C_{6}H_{5}COONa + H_{2}O\) — 1 Ответ: 6521

Задана следующая схема превращений веществ: метан \(\xrightarrow{}\) X \(\xrightarrow{}\) этаналь \(\xrightarrow{H_2}\) Y Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y. 1) CH3-CH3 2) CH2=CH2 3) CH≡CH 4) CH3CH2OH 5) CH3-O-CH3 Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами (X, Y).

X = 3) \(CH \equiv CH\), Y = 4) \(CH_{3}CH_{2}OH\) \(2CH_{4} \overset{1500^{\circ}C}{\rightarrow} C_{2}H_{2} + 3H_{2} \uparrow\) \(CH \equiv CH + H_{2}O \overset{Hg^{2+}, H^{+}}{\rightarrow} CH_{3}CHO\) \(CH_{3}CHO + H_{2} \overset{Ni, t}{\rightarrow} CH_{3}CH_{2}OH\) Из метана при 1500 °C получается только ацетилен, поэтому вариант 2) \(CH_{2}=CH_{2}\) на месте X не подходит. Присоединение водорода к альдегидной группе даёт первичный спирт, а не эфир: \(CH_{3}CHO + H_{2} \rightarrow CH_{3}-O-CH_{3}\) \(\cancel{=}\). Ответ: 34

Установите соответствие между взаимодействующими веществами и типами реакции, протекающей между этими веществами: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. ВЕЩЕСТВА: А) фенол и натрий Б) уксусная кислота и гидроксид натрия (р-р) В) фенол и бром (р-р) ТИПЫ РЕАКЦИИ: 1) присоединения, окислительно-восстановительная 2) обмена, гетерогенная 3) нейтрализации, гомогенная 4) замещения, окислительно-восстановительная

Определяем тип каждой реакции по её уравнению. А) фенол и натрий. \(2C_{6}H_{5}OH + 2Na \rightarrow 2C_{6}H_{5}ONa + H_{2}\uparrow\) — фенол проявляет слабые кислотные свойства, и атом водорода гидроксогруппы замещается на металл. По числу и составу реагентов и продуктов это замещение (простое вещество + сложное \(\rightarrow\) простое + сложное). Степени окисления меняются: \(Na^{0} \rightarrow Na^{+1}\) (восстановитель), \(H^{+1} \rightarrow H_{2}^{0}\) (окислитель), значит реакция окислительно-восстановительная. Ответ — 4. Б) уксусная кислота и гидроксид натрия (р-р). \(CH_{3}COOH + NaOH = CH_{3}COONa + H_{2}O\) — кислота и основание дают соль и воду, это нейтрализация. Оба реагента взяты в растворе, продукты тоже остаются в растворе: осадка и газа нет, система однофазная, то есть реакция гомогенная. Степени окисления всех элементов не меняются, поэтому вариант с ОВР не подходит. Ответ — 3. В) фенол и бром (р-р). \(C_{6}H_{5}OH + 3Br_{2} \rightarrow C_{6}H_{2}Br_{3}OH\downarrow + 3HBr\) — гидроксогруппа активирует бензольное кольцо, поэтому бромная вода обесцвечивается уже на холоде и выпадает белый осадок 2,4,6-трибромфенола. Ароматическое кольцо устойчиво и в реакции присоединения не вступает: атомы водорода в положениях 2, 4, 6 замещаются на бром — это замещение, а не присоединение (поэтому не 1). Бром меняет степень окисления \(Br_{2}^{0} \rightarrow Br^{-1}\), атомы углерода кольца окисляются, следовательно реакция окислительно-восстановительная. Ответ — 4. Вариант 2 (обмена, гетерогенная) не использован: ни одна из трёх реакций не является обменом между двумя сложными веществами. Ответ: 434.