Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут реагировать с каждым из веществ: водой, хлороводородом, водородом. 1) бутан 2) 2-метилбутадиен-1,3 3) бензол 4) пентен-2 5) бутин-1. Запишите номера выбранных ответов.

С водой, хлороводородом и водородом реагируют углеводороды с кратными связями (реакции присоединения). Проверяем каждое вещество на все три реагента сразу. Бутан — предельный, кратных связей нет: $C_{4}H_{10} + H_{2}O \cancel{=}$, $C_{4}H_{10} + HCl \cancel{=}$. Не подходит. 2-Метилбутадиен-1,3 — две двойные связи, присоединяет всё: $CH_{2}=C(CH_{3})-CH=CH_{2} + H_{2}O \overset{H^{+}}{\rightarrow} CH_{3}-C(CH_{3})(OH)-CH=CH_{2}$ $CH_{2}=C(CH_{3})-CH=CH_{2} + HCl \rightarrow CH_{3}-C(CH_{3})=CH-CH_{2}Cl$ $CH_{2}=C(CH_{3})-CH=CH_{2} + 2H_{2} \overset{Ni, t}{\rightarrow} CH_{3}-CH(CH_{3})-CH_{2}-CH_{3}$ Бензол — ароматическое кольцо устойчиво: $C_{6}H_{6} + H_{2}O \cancel{=}$, $C_{6}H_{6} + HCl \cancel{=}$ (водород присоединяет, но этого мало). Не подходит. Пентен-2 — двойная связь: $CH_{3}-CH=CH-CH_{2}-CH_{3} + H_{2}O \overset{H^{+}}{\rightarrow} CH_{3}-CH(OH)-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3}$ $CH_{3}-CH=CH-CH_{2}-CH_{3} + HCl \rightarrow CH_{3}-CHCl-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3}$ $CH_{3}-CH=CH-CH_{2}-CH_{3} + H_{2} \overset{Ni, t}{\rightarrow} CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3}$ Бутин-1 — тройная связь: $CH\equiv C-CH_{2}-CH_{3} + H_{2}O \overset{Hg^{2+}}{\rightarrow} CH_{3}-CO-CH_{2}-CH_{3}$ (реакция Кучерова) $CH\equiv C-CH_{2}-CH_{3} + HCl \rightarrow CH_{2}=CCl-CH_{2}-CH_{3}$ $CH\equiv C-CH_{2}-CH_{3} + 2H_{2} \overset{Ni, t}{\rightarrow} CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3}$ Ответ: 245

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует фенилаланин. 1) NaOH 2) CaSO4 3) ZnO 4) C2H6 5) HNO3. Запишите номера выбранных ответов.

Фенилаланин — α-аминокислота $C_{6}H_{5}-CH_{2}-CH(NH_{2})-COOH$: у неё есть карбоксильная группа (кислотный центр, реагирует с основаниями) и аминогруппа (основный центр, реагирует с кислотами). Значит, ищем в перечне сильное основание и сильную кислоту. NaOH — подходит. Щёлочь нейтрализует группу $-COOH$ с образованием соли: $C_{6}H_{5}CH_{2}CH(NH_{2})COOH + NaOH = C_{6}H_{5}CH_{2}CH(NH_{2})COONa + H_{2}O$ $CaSO_{4}$ — нет. Соль сильного основания и сильной кислоты, аминокислота её не разлагает: $C_{6}H_{5}CH_{2}CH(NH_{2})COOH + CaSO_{4} \cancel{=}$ ZnO — нет. Нерастворимый амфотерный оксид с такой слабой кислотой в водном растворе не взаимодействует: $C_{6}H_{5}CH_{2}CH(NH_{2})COOH + ZnO \cancel{=}$ $C_{2}H_{6}$ — нет. Предельный углеводород химически инертен по отношению к аминокислотам: $C_{6}H_{5}CH_{2}CH(NH_{2})COOH + C_{2}H_{6} \cancel{=}$ $HNO_{3}$ — подходит. Сильная кислота протонирует аминогруппу, давая соль: $C_{6}H_{5}CH_{2}CH(NH_{2})COOH + HNO_{3} = [C_{6}H_{5}CH_{2}CH(NH_{3})COOH]NO_{3}$ Фенилаланин амфотерен, поэтому взаимодействует и с $NaOH$, и с $HNO_{3}$. Ответ: 15

Установите соответствие между исходным веществом и органическим продуктом его окисления перманганатом калия в кислой среде: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. ИСХОДНОЕ ВЕЩЕСТВО | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ А) бутен-1 | 1) уксусная кислота Б) стирол | 2) пропановая кислота В) толуол | 3) бутановая кислота Г) пропен | 4) бензойная кислота 5) 4-метилбензойная кислота 6) стеариновая кислота

При жёстком окислении $KMnO_{4}$ в кислой среде двойная связь разрывается полностью: фрагмент $=CH-$ даёт карбоновую кислоту, а концевой $=CH_{2}$ окисляется до $CO_{2}$. У аренов окисляется боковая цепь — независимо от её длины получается бензойная кислота. А) бутен-1 → пропановая кислота (2) $CH_{2}=CH-CH_{2}-CH_{3} + 2KMnO_{4} + 3H_{2}SO_{4} = C_{2}H_{5}COOH + CO_{2}\uparrow + 2MnSO_{4} + K_{2}SO_{4} + 4H_{2}O$ Б) стирол → бензойная кислота (4) $C_{6}H_{5}-CH=CH_{2} + 2KMnO_{4} + 3H_{2}SO_{4} = C_{6}H_{5}COOH + CO_{2}\uparrow + 2MnSO_{4} + K_{2}SO_{4} + 4H_{2}O$ В) толуол → бензойная кислота (4) $5C_{6}H_{5}-CH_{3} + 6KMnO_{4} + 9H_{2}SO_{4} = 5C_{6}H_{5}COOH + 6MnSO_{4} + 3K_{2}SO_{4} + 14H_{2}O$ Г) пропен → уксусная кислота (1) $CH_{3}-CH=CH_{2} + 2KMnO_{4} + 3H_{2}SO_{4} = CH_{3}COOH + CO_{2}\uparrow + 2MnSO_{4} + K_{2}SO_{4} + 4H_{2}O$ Варианты 3, 5 и 6 не подходят: цепь при разрыве двойной связи укорачивается, поэтому $CH_{2}=CH-CH_{2}-CH_{3} + KMnO_{4} + H_{2}SO_{4} \cancel{=} C_{3}H_{7}COOH$; метильная группа толуола сама превращается в $COOH$, а не сохраняется, поэтому $C_{6}H_{5}-CH_{3} + KMnO_{4} + H_{2}SO_{4} \cancel{=} CH_{3}-C_{6}H_{4}-COOH$. Ответ: 2441

Установите соответствие между веществом и возможным способом его получения: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. ВЕЩЕСТВО: А) этиленгликоль; Б) уксусная кислота; В) пропанон; Г) бензойная кислота. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ: 1) окисление ацетальдегида; 2) пиролиз ацетата кальция; 3) гидролиз 1,2-дихлорэтана; 4) гидролиз 1,1-дихлорэтана; 5) окисление пропаналя; 6) окисление толуола.

А) Этиленгликоль — 3. Гем-дигалогениды у соседних атомов углерода дают двухатомный спирт: $CH_{2}Cl-CH_{2}Cl + 2NaOH(водн.) \rightarrow CH_{2}OH-CH_{2}OH + 2NaCl$ Б) Уксусная кислота — 1. Альдегид окисляется до кислоты с тем же числом атомов углерода: $2CH_{3}CHO + O_{2} \overset{кат.}{\rightarrow} 2CH_{3}COOH$ В) Пропанон — 2. Сухая перегонка ацетата кальция: $(CH_{3}COO)_{2}Ca \overset{t}{\rightarrow} CH_{3}-CO-CH_{3} + CaCO_{3}$ Г) Бензойная кислота — 6. Окисляется только боковая цепь, кольцо сохраняется: $5C_{6}H_{5}CH_{3} + 6KMnO_{4} + 9H_{2}SO_{4} = 5C_{6}H_{5}COOH + 3K_{2}SO_{4} + 6MnSO_{4} + 14H_{2}O$ Почему не подходят остальные варианты: 4) оба хлора у одного атома углерода — получается альдегид, а не гликоль: $CH_{3}-CHCl_{2} + 2NaOH \rightarrow CH_{3}CHO + 2NaCl + H_{2}O$, при этом $CH_{3}-CHCl_{2} + 2NaOH \cancel{=} CH_{2}OH-CH_{2}OH + 2NaCl$ 5) окисление пропаналя даёт кислоту, а не кетон: $CH_{3}CH_{2}CHO + [O] \rightarrow CH_{3}CH_{2}COOH$, но $CH_{3}CH_{2}CHO + [O] \cancel{=} CH_{3}-CO-CH_{3}$ Ответ: 3126

Задана следующая схема превращений веществ: C2H2$\xrightarrow{}$ X $\xrightarrow{}$ Y $\xrightarrow{}$ CH3COOC2H5. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y. 1) этан 2) этилен 3) этанол 4) метилэтиловый эфир 5) дихлорэтан.

Из ацетилена цепочку удобнее всего вести через непредельный углеводород к спирту, а сложный эфир получать этерификацией. Частичное гидрирование ацетилена даёт X — этилен (2): $C_{2}H_{2} + H_{2} \overset{Pd,\ t}{\rightarrow} C_{2}H_{4}$ Гидратация по правилу Марковникова даёт Y — этанол (3): $C_{2}H_{4} + H_{2}O \overset{H_{3}PO_{4},\ t}{\rightarrow} C_{2}H_{5}OH$ Этерификация с уксусной кислотой: $CH_{3}COOH + C_{2}H_{5}OH \overset{H_{2}SO_{4},\ t}{\rightleftarrows} CH_{3}COOC_{2}H_{5} + H_{2}O$ Остальные варианты не подходят: этан (1) — предельный углеводород, он не гидратируется $C_{2}H_{6} + H_{2}O \cancel{=}$; метилэтиловый эфир (4) $CH_{3}OC_{2}H_{5}$ не имеет гидроксогруппы и в реакцию этерификации не вступает; дихлорэтан (5) из ацетилена одной стадией не получить, да и в схеме нет щёлочи для его гидролиза. Ответ: 23

Открытый Банк заданий ЕГЭ по химии, стр. 444 с ответами и решениями

Каталог заданий

Найдите нужные задания по ЕГЭ, химии, номеру или теме. Любое задание можно открыть в каталоге или решить в тренажёре.

Я готовлюсь к

Список задач

id 350471 балл
Характерные химические свойства и получение углеводородов и кислородсодержащих соединений. Выбор ответа
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут реагировать с каждым из веществ: водой, хлороводородом, водородом. 1) бутан
2) 2-метилбутадиен-1,3
3) бензол
4) пентен-2
5) бутин-1.
Запишите номера выбранных ответов.
id 350481 балл
Характерные химические свойства и получение азотсодержащих органических соединений
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует фенилаланин.
1) NaOH
2) CaSO4
3) ZnO
4) C2H6
5) HNO3.
Запишите номера выбранных ответов.

id 350492 балла

Характерные химические свойства и получение углеводородов и их галогенпроизводных

Установите соответствие между исходным веществом и органическим продуктом его окисления перманганатом калия в кислой среде: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНОЕ ВЕЩЕСТВО	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) бутен-1	1) уксусная кислота
Б) стирол	2) пропановая кислота
В) толуол	3) бутановая кислота
Г) пропен	4) бензойная кислота
	5) 4-метилбензойная кислота
	6) стеариновая кислота

id 350502 балла
Характерные химические свойства и получение кислородсодержащих соединений
Установите соответствие между веществом и возможным способом его получения: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
ВЕЩЕСТВО:
А) этиленгликоль;
Б) уксусная кислота;
В) пропанон;
Г) бензойная кислота.
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ:
1) окисление ацетальдегида;
2) пиролиз ацетата кальция;
3) гидролиз 1,2-дихлорэтана;
4) гидролиз 1,1-дихлорэтана;
5) окисление пропаналя;
6) окисление толуола.
id 350511 балл
Генетическая связь между классами органических соединений. Составление уравнений химических реакций
Задана следующая схема превращений веществ:
C2H2 $\xrightarrow{}$ X $\xrightarrow{}$ Y $\xrightarrow{}$ CH3COOC2H5.
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
1) этан
2) этилен
3) этанол
4) метилэтиловый эфир
5) дихлорэтан.