Тема «Аминокислоты и белки» часто вызывает затруднения из-за проявления свойств и карбоновых кислот, и аминов. Разберём необходимую для экзамена теорию, алгоритмы реакций и типичные структурные ошибки. Изучив этот материал, ты научишься составлять уравнения образования пептидов и сможешь уверенно решать органические цепочки.

В каких заданиях ЕГЭ встречается тема

Знание аминокислот и белков необходимо для успешного выполнения целого ряда заданий:

Задание 10: классификация органических веществ, где требуется опознать аминокислоты среди других структур.
Задание 11: теория строения органических соединений, виды изомерии.
Задание 13: химические свойства азотсодержащих соединений. Здесь часто просят выбрать вещества, с которыми реагирует глицин или аланин.
Задания 16 и 32: органические цепочки превращений. В них встречаются реакции получения аминокислот из галогенкарбоновых кислот и реакции образования солей.
Задание 33: задача на вывод формулы органического вещества. По массовым долям часто загадывают соли аминокислот или их сложные эфиры.

Теоретическая база: строение, изомерия и свойства

Общая формула предельных одноосновных аминокислот выглядит так:

C_{n} H_{2 n + 1} N O_{2}

Для сдачи экзамена нужно обязательно знать тривиальные названия и структурные формулы двух главных представителей:

$N H_{2} - C H_{2} - C O O H$ (аминоуксусная кислота, глицин).
$N H_{2} - C H (C H_{3}) - C O O H$ (2-аминопропановая кислота, $α$ -аланин).

Особенности строения и физические свойства

В твёрдом состоянии и в водных растворах аминокислоты существуют в виде биполярного иона (цвиттер-иона).[i]

Водород от карбоксильной группы переходит к аминогруппе, образуя внутреннюю соль:

N H_{3}^{+} - C H_{2} - C O O^{-}

Поэтому физические свойства аминокислот напоминают свойства неорганических солей. Они представляют собой твёрдые кристаллические вещества, которые хорошо растворяются в воде и имеют высокие температуры плавления.

Виды изомерии аминокислот

Вид изомерии	Суть явления	Пример
Изомерия углеродного скелета	Изменение строения углеродной цепи.	2-аминобутановая кислота и 2-амино-2-метилпропановая кислота.
Изомерия положения функциональных групп	Перемещение аминогруппы ( $α, β, γ$ ) относительно карбоксильной группы.	2-аминобутановая кислота ( $α$ ) и 3-аминобутановая кислота ( $β$ ).
Межклассовая изомерия	Соединения имеют одинаковую молекулярную формулу, но относятся к разным классам.	Аминокислоты изомерны сложным эфирам аминокислот и нитроалканам (глицин изомерен нитроэтану).

Подготовка к экзаменам в 100балльном репетиторе

Химические свойства аминокислот

Аминокислоты сочетают свойства кислот и оснований. Разберём химические реакции на примерах глицина и аланина.

Реакции по карбоксильной группе

Карбоксильная группа позволяет аминокислоте реагировать с металлами, стоящими в ряду активности до водорода, а также с основными оксидами, основаниями и солями слабых кислот.

Реакции с металлами

2 N H_{2} - C H_{2} - C O O H + 2 N a \to 2 N H_{2} - C H_{2} - C O O N a (глицинат натрия) + H_{2} ↑

2 N H_{2} - C H (C H_{3}) - C O O H + 2 K \to 2 N H_{2} - C H (C H_{3}) - C O O K (аланинат калия) + H_{2} ↑

Реакции с оксидами металлов

2 N H_{2} - C H_{2} - C O O H + C u O \to (N H_{2} - C H_{2} - C O O)_{2} C u + H_{2} O

2 N H_{2} - C H (C H_{3}) - C O O H + B a O \to (N H_{2} - C H (C H_{3}) - C O O)_{2} B a + H_{2} O

Реакции с основаниями (реакция нейтрализации)

N H_{2} - C H_{2} - C O O H + N a O H \to N H_{2} - C H_{2} - C O O N a + H_{2} O

2 N H_{2} - C H (C H_{3}) - C O O H + C a (O H)_{2} \to (N H_{2} - C H (C H_{3}) - C O O)_{2} C a + 2 H_{2} O

Реакции с солями слабых или летучих кислот

N H_{2} - C H_{2} - C O O H + N a H C O_{3} \to N H_{2} - C H_{2} - C O O N a + C O_{2} ↑ + H_{2} O

2 N H_{2} - C H (C H_{3}) - C O O H + K_{2} C O_{3} \to 2 N H_{2} - C H (C H_{3}) - C O O K + C O_{2} ↑ + H_{2} O

Реакция этерификации (образование сложных эфиров)

Протекает при нагревании в присутствии сильной неорганической кислоты (например, сухого хлороводорода). Кислота выступает катализатором процесса.

N H_{2} - C H_{2} - C O O H + C H_{3} O H ⇄ N H_{2} - C H_{2} - C O O C H_{3} + H_{2} O

(метиловый эфир аминоуксусной кислоты)

N H_{2} - C H (C H_{3}) - C O O H + C_{2} H_{5} O H ⇄ N H_{2} - C H (C H_{3}) - C O O C_{2} H_{5} + H_{2} O

Реакции по аминогруппе

Аминогруппа имеет неподелённую электронную пару на атоме азота, что позволяет ей присоединять катион водорода ( $H^{+}$ ) и проявлять основные свойства.

Реакции с кислотами (образование солей по аминогруппе)

N H_{2} - C H_{2} - C O O H + H C l \to [N H_{3} - C H_{2} - C O O H]^{+} C l^{-}

(хлорид глициния)

N H_{2} - C H_{2} - C O O H + H N O_{3} \to [N H_{3} - C H_{2} - C O O H]^{+} N O_{3}^{-}

(нитрат глициния)

2 N H_{2} - C H (C H_{3}) - C O O H + H_{2} S O_{4} \to ([N H_{3} - C H (C H_{3}) - C O O H]^{+})_{2} S O_{4}^{2 -}

(сульфат аланиния)

Алкилирование галогеналканами

Реакция позволяет получать соли вторичных и третичных аминокислот.

N H_{2} - C H_{2} - C O O H + C H_{3} C l \to [C H_{3} - N H_{2} - C H_{2} - C O O H]^{+} C l^{-}

(аминогруппа связывает хлороводород в соль)

N H_{2} - C H (C H_{3}) - C O O H + C H_{3} B r \to [C H_{3} - N H_{2} - C H (C H_{3}) - C O O H]^{+} B r^{-}

Реакция с азотистой кислотой (качественная реакция на первичную аминогруппу)

Аминокислоты реагируют с неустойчивой азотистой кислотой ( $H N O_{2}$ ) с выделением газообразного азота. Аминокислота превращается в гидроксикислоту.

N H_{2} - C H_{2} - C O O H + H N O_{2} \to H O - C H_{2} - C O O H + N_{2} ↑ + H_{2} O

(гликолевая кислота)

N H_{2} - C H (C H_{3}) - C O O H + H N O_{2} \to H O - C H (C H_{3}) - C O O H + N_{2} ↑ + H_{2} O

(молочная кислота)

Поликонденсация аминокислот

Молекулы аминокислот способны реагировать друг с другом, отщепляя молекулу воды. Образующаяся связь $- C O - N H -$ называется пептидной связью. Продукт из двух аминокислот называется дипептидом, из трёх соединений — трипептидом и так далее.[i]

N H_{2} - C H_{2} - C O O H + N H_{2} - C H (C H_{3}) - C O O H \to N H_{2} - C H_{2} - C O - N H - C H (C H_{3}) - C O O H + H_{2} O

(дипептид глицилаланин)

N H_{2} - C H (C H_{3}) - C O O H + N H_{2} - C H_{2} - C O O H \to N H_{2} - C H (C H_{3}) - C O - N H - C H_{2} - C O O H + H_{2} O

(дипептид аланилглицин)

N H_{2} - C H_{2} - C O O H + N H_{2} - C H_{2} - C O O H \to N H_{2} - C H_{2} - C O - N H - C H_{2} - C O O H + H_{2} O

(глицилглицин)

N H_{2} - C H_{2} - C O O H + N H_{2} - C H (C H_{3}) - C O O H \to N H_{2} - C H_{2} - C O - N H - C H (C H_{3}) - C O - N H - C H (C H_{3}) - C O O H + 2 H_{2} O

(глицилаланилаланин)

Горение аминокислот

Все органические азотсодержащие вещества горят с образованием углекислого газа, воды и молекулярного азота.[i]

4 N H_{2} - C H_{2} - C O O H + 9 O_{2} \to 8 C O_{2} + 10 H_{2} O + 2 N_{2}

4 N H_{2} - C H (C H_{3}) - C O O H + 15 O_{2} \to 12 C O_{2} + 14 H_{2} O + 2 N_{2}

Свойства солей аминокислот

Соли аминокислот вступают в реакции ионного обмена. При добавлении сильной щёлочи к соли по аминогруппе происходит нейтрализация. При добавлении избытка щёлочи реакция затрагивает и карбоксильную группу.[i]

Такие процессы часто составляют основу цепочек превращений в задании 32.

Действие щелочей на хлорид глициния:

[N H_{3} - C H_{2} - C O O H]^{+} C l^{-} + N a O H (недостаток) \to N H_{2} {-CH}_{2} - C O O H + N a C l + H_{2} O

[N H_{3} - C H_{2} - C O O H]^{+} C l^{-} + 2 N a O H (избыток) \to N H_{2} - C H_{2} - C O O N a + N a C l + 2 H_{2} O

Действие сильных кислот на глицинат натрия:

N H_{2} - C H_{2} - C O O N a + H C l (недостаток) \to N H_{2} - C H_{2} - C O O H + N a C l

N H_{2} - C H_{2} - C O O N a + 2 H C l (избыток) \to [N H_{3} - C H_{2} - C O O H]^{+} C l^{-} + N a C l

Способы получения аминокислот

Получение через $α$ -галогенкарбоновые кислоты

При воздействии избытка аммиака на $α$ -галогенкарбоновую кислоту образуется аминокислота и хлорид аммония как побочный продукт.[i]

C l - C H_{2} - C O O H + 2 N H_{3} \to N H_{2} - C H_{2} - C O O H + N H_{4} C l

C H_{3} - C H B r - C O O H + 2 N H_{3} \to N H_{2} - C H (C H_{3}) - C O O H + N H_{4} B r

Кислотный и щелочной гидролиз пептидов

Кислотный гидролиз дипептида:

N H_{2} - C H_{2} - C O - N H - C H (C H_{3}) - C O O H + H_{2} O + 2 H C l \to [N H_{3} - C H_{2} - C O O H]^{+} C l^{-} + [N H_{3} - C H (C H_{3}) - C O O H]^{+} C l^{-}

Щелочной гидролиз дипептида:

N H_{2} - C H_{2} - C O - N H - C H (C H_{3}) - C O O H + 2 N a O H \to N H_{2} - C H_{2} - C O O N a + N H_{2} - C H (C H_{3}) - C O O N a + H_{2} O

Гидролиз сложных эфиров аминокислот

Сложноэфирная связь разрушается, аминогруппа или карбоксильная группа реагирует со средой.

N H_{2} - C H_{2} - C O O C H_{3} + H_{2} O + H C l \to [N H_{3} - C H_{2} - C O O H]^{+} C l^{-} + C H_{3} O H

N H_{2} - C H_{2} - C O O C H_{3} + N a O H \to N H_{2} - C H_{2} - C O O N a + C H_{3} O H

Общие представления о белках

Белки — это природные высокомолекулярные соединения, состоящие из остатков $α$ -аминокислот, соединённых пептидными связями.
Аминокислотная последовательность описывается через четыре уровня структуры:
Первичная структура: последовательность аминокислот, связанная прочными пептидными связями.
Вторичная структура: скручивание полипептидной цепи в $α$ -спираль или $β$ -складчатый лист за счёт возникновения водородных связей между группами $- N H -$ и $- C O -$ .
Третичная структура: пространственная укладка (глобула), которая поддерживается дисульфидными мостиками ( $- S - S -$ ), ионными связями и гидрофобными взаимодействиями.
Четвертичная структура: объединение нескольких белковых молекул в единый комплекс (например, гемоглобин).
Разрушение структуры белка вплоть до первичной называется денатурацией. Она вызывается нагреванием, кислотами, радиацией. Если разрушается и первичная структура, процесс называется гидролизом. [i]

Качественные реакции на белки

Реагент/реакция	Суть и видимый признак	Что обнаруживает
Биуретовая реакция ( $C u (O H)_{2}$ в щелочной среде)	Образование раствора яркого фиолетового цвета.	Пептидные связи (наличие белка).
Ксантопротеиновая реакция (концентрированная $H N O_{3}$ )	Появление жёлтого окрашивания (при добавлении щёлочи переходит в оранжевое).	Ароматические кольца аминокислот (фенилаланин, тирозин) в составе белка.
Реакция с ацетатом свинца (II) при нагревании в щёлочи	Выпадение чёрного осадка сульфида свинца ( $P b S$ ).	Серосодержащие аминокислоты (цистеин) в белке.

Разбор типичных заданий ЕГЭ

Пример № 1. Задание 11

Из предложенного перечня выберите два вещества, для которых характерна изомерия по расположению функциональных групп.
Глицин.
Аланин.
Анилин.
Аминоуксусная кислота.
3-Аминопропановая кислота.
[i]

Изомерия положения функциональной группы возможна, если цепь атомов углерода позволяет переместить эту группу на разные позиции. В глицине (содержит 2 атома углерода) аминогруппа может быть только у альфа-атома. У производных пропановой кислоты (3 атома углерода) аминогруппа может стоять во 2-м или 3-м положении. Аланин (2-аминопропановая кислота) имеет изомер — 3-аминопропановую кислоту.

Обрати внимание, что глицин и аминоуксусная кислота — это одно и то же вещество.

Ответ: 25.

Пример № 2. Задание 13

Из предложенного перечня выберите два утверждения, которые справедливы и для глицина, и для метиламина.
При нормальных условиях являются жидкостями.
Реагируют с ортофосфорной кислотой.
Взаимодействуют с гидроксидом лития.
Горят с образованием $N_{2}$ .
Содержат карбоксильную группу.
[i]

Проверим каждое утверждение:

Неверно. Глицин — твёрдое вещество, а метиламин при нормальных условиях — газ.
Верно. Глицин и метиламин благодаря аминогруппе имеют основные свойства и реагируют с кислотами.
Неверно. Метиламин не реагирует с щелочами, так как у него нет карбоксильной группы.
Верно. Все органические амины и аминокислоты сгорают с выделением молекулярного азота.
Неверно. У метиламина нет карбоксильной группы.

Ответ: 24.

Типичные ошибки на ЕГЭ

При выполнении заданий чаще всего допускают следующие неточности.

Реакция с азотистой кислотой

Ошибочно пишут реакцию обмена с образованием нитритов. Правильно писать реакцию с выделением газообразного азота и замещением аминогруппы на гидроксогруппу.

Правильный пример: $N H_{2} - C H_{2} - C O O H + H N O_{2} \to H O - C H_{2} - C O O H + N_{2} ↑ + H_{2} O$

Гидролиз дипептидов в щелочной или кислотной среде

Часто в продуктах оставляют свободную аминокислоту. В действительности в кислой среде аминогруппа связывается в соль (с $H C l$ ), а в щелочной среде карбоксильная группа образует соль (с $N a O H$ ).

Реакция этерификации

Ошибка заключается в том, что радикал спирта присоединяют к аминогруппе. Этерификация протекает исключительно по карбоксильной группе с отщеплением воды, аминогруппа в реакции не участвует.

Обобщающая схема химических свойств

Для быстрого повторения перед экзаменом используй эту матрицу свойств:

Реагент	Взаимодействующая группа	Класс образующихся продуктов
$N a$ , $C a$ (активные металлы)	$- C O O H$	Соли аминокислот + $H_{2}$
$N a O H$ , $B a (O H)_{2}$	$- C O O H$	Соли аминокислот + $H_{2} O$
$N a_{2} C O_{3}$ , $N a H C O_{3}$	$- C O O H$	Соли аминокислот + $C O_{2}$ + $H_{2} O$
$C H_{3} O H$ , $C_{2} H_{5} O H$ (спирты)	$- C O O H$	Сложные эфиры аминокислот + $H_{2} O$
$H C l$ , $H_{2} S O_{4}$ (сильные кислоты)	$- N H_{2}$	Соли аминокислот (аммониевого типа)
Галогеналканы ( $C H_{3} C l$ )	$- N H_{2}$	Вторичные и третичные соли аминокислот
Азотистая кислота ( $H N O_{2}$ )	$- N H_{2}$	Гидроксикислоты + $N_{2}$ + $H_{2} O$
Другая аминокислота	$- N H_{2}$ и $- C O O H$	Дипептиды, полипептиды + $H_{2} O$

Заключение

Теперь ты знаешь особенности химического поведения аминокислот и белков. Ты умеешь:

определять аминокислоты среди других органических веществ и находить их изомеры;
писать уравнения реакций по карбоксильной и аминогруппе с учётом среды раствора;
составлять формулы дипептидов и трипептидов;
применять качественные реакции для распознавания белков.

Главное правило темы — всегда оценивать влияние среды на обе функциональные группы аминокислоты. Для успешной подготовки реши 8–10 уравнений из «100балльного банка».

Аминокислоты и белки в заданиях ЕГЭ по химии: подробный разбор теории и практики

В каких заданиях ЕГЭ встречается тема

Теоретическая база: строение, изомерия и свойства