Тема сложных эфиров и жиров — одна из самых объёмных в школьном курсе органической химии. Разберём свойства, способы получения и качественные реакции на эти классы соединений. Алгоритмы решения типичных заданий помогут запомнить материал и научиться применять теорию на практике.

В каких заданиях ЕГЭ встречается тема

Чтобы успешно сдать экзамен, нужно ориентироваться в следующих типах заданий:

Задание 10. Классификация органических веществ. Нужно уметь отличать сложный эфир от простого эфира или кетона.
Задание 11. Изомерия и гомология. Требуется находить структурные и межклассовые изомеры для сложных эфиров.
Задание 12. Химические свойства. Нужно выбирать реагенты, с которыми взаимодействует конкретный эфир.
Задание 13. Свойства кислородсодержащих и азотсодержащих веществ, биологически важных молекул. Сюда входят жиры и продукты их гидролиза.
Задания 15, 16. Органические реакции и цепочки превращений базового уровня.
Задания 32 и 33. Задачи второй части. Включают расчёты структуры неизвестного вещества по массе продуктов сгорания, сложные окислительно-восстановительные реакции, гидролиз галогеналканов до спиртов с последующей этерификацией.

Строение и номенклатура сложных эфиров

Общая формула имеет вид $R - C O O - R ’$ , где $R$ и $R ’$ — углеводородные радикалы. В эфирах муравьиной кислоты $R$ является атомом водорода.

Для предельных ациклических сложных эфиров общая молекулярная формула выглядит так: $C_{n} H_{2 n} O_{2}$ (где $n \geq 2$ ). Атом углерода карбонильной группы имеет $s p^{2}$ -гибридизацию, остальные атомы углерода в радикалах предельных эфиров — $s p^{3}$ -гибридизацию.

Как называть сложные эфиры

Названия строятся по чёткому шаблону. Сначала указывается название радикала спирта, затем идёт название кислотного остатка с суффиксом «-ат».

Таблица 1. Примеры номенклатуры сложных эфиров

Формула эфира	Название радикала	Название кислотного остатка	Итоговое тривиальное и систематическое название
$H C O O C H_{3}$	Метил-	Формиат (метаноат)	Метилформиат (метилметаноат)
$C H_{3} C O O C_{2} H_{5}$	Этил-	Ацетат (этаноат)	Этилацетат (этилэтаноат)
$C_{2} H_{5} C O O C_{3} H_{7}$	Пропил-	Пропионат (пропаноат)	Пропилпропионат
$C_{6} H_{5} C O O C H_{3}$	Метил-	Бензоат	Метилбензоат

Изомерия сложных эфиров

Для сложных эфиров характерны следующие виды изомерии.

Изомерия углеродного скелета характерна и для кислотной части, и для спиртовой.

Пример: $C H_{3} - C H_{2} - C H_{2} - C O O C H_{3}$ (метилбутират) и $C H_{3} - C H (C H_{3}) - C O O C H_{3}$ (метилизобутират).

Изомерия положения сложноэфирной группы.

Пример: $C H_{3} - C H_{2} - C O O C H_{3}$ (метилпропионат) и $C H_{3} - C O O - C H_{2} - C H_{3}$ (этилацетат).

Межклассовая изомерия. Сложные эфиры изомерны карбоновым кислотам.

Пример: метилформиат ( $H C O O C H_{3}$ ) и уксусная кислота ( $C H_{3} C O O H$ ).

Физические свойства

В отличие от кислот и спиртов, молекулы сложных эфиров не образуют межмолекулярных водородных связей. Из-за этого их температуры кипения значительно ниже. Сложные эфиры — летучие жидкости, плохо растворимые в воде. Многие из них обладают приятными фруктовыми или цветочными запахами.

Подготовка к экзаменам в 100балльном репетиторе

Строение и физические свойства жиров

Таблица 2. Важнейшие высшие жирные кислоты

Название	Формула	Тип кислоты	Влияние на агрегатное состояние жира
Пальмитиновая	$C_{15} H_{31} C O O H$	Предельная	Пальмитаты образуют твёрдые жиры (обычно животного происхождения)
Стеариновая	$C_{17} H_{35} C O O H$	Предельная	Стеараты образуют твёрдые жиры
Олеиновая	$C_{17} H_{33} C O O H$	Непредельная (1 двойная связь)	Олеаты образуют жидкие жиры (масла)
Линолевая	$C_{17} H_{31} C O O H$	Непредельная (2 двойные связи)	Линолеаты образуют жидкие жиры
Линоленовая	$C_{17} H_{29} C O O H$	Непредельная (3 двойные связи)	Линоленоаты образуют текучие масла

Жиры легче воды и не растворяются в ней. Температура плавления жира напрямую зависит от кислотных остатков, входящих в состав триглицерида.

Способы получения сложных эфиров и жиров

Реакция этерификации

Это взаимодействие карбоновой кислоты со спиртом. Реакция обратима и требует присутствия сильной неорганической кислоты в качестве катализатора (обычно концентрированной серной кислоты) и нагревания. Механизм взаимодействия: от кислоты отщепляется гидроксогруппа $O H$ , а от спирта — атом водорода $H$ .

$C H_{3} C O O H + C H_{3} O H ⇌ C H_{3} C O O C H_{3} + H_{2} O$ — получение метилацетата.
$H C O O H + C_{2} H_{5} O H ⇌ H C O O C_{2} H_{5} + H_{2} O$ — получение этилформиата.
$C_{2} H_{5} C O O H + C_{3} H_{7} O H ⇌ C_{2} H_{5} C O O C_{3} H_{7} + H_{2} O$ — получение пропилпропионата.
$C_{6} H_{5} C O O H + C H_{3} O H ⇌ C_{6} H_{5} C O O C H_{3} + H_{2} O$ — получение метилбензоата.
$H O O C - C O O H + 2 C H_{3} O H ⇌ C H_{3} O O C - C O O C H_{3} + 2 H_{2} O$ — получение диметилоксалата.

Синтез жиров протекает аналогно с участием глицерина:

$C H_{2} (O H) - C H (O H) - C H_{2} (O H) + 3 C_{17} H_{35} C O O H ⇌$ тристеарат глицерина $+ 3 H_{2} O$ .
$C H_{2} (O H) - C H (O H) - C H_{2} (O H) + 3 C_{17} H_{33} C O O H ⇌$ триолеат глицерина $+ 3 H_{2} O$ .
$C H_{2} (O H) - C H (O H) - C H_{2} (O H) + 3 C_{15} H_{31} C O O H ⇌$ трипальмитат глицерина $+ 3 H_{2} O$ .

Взаимодействие солей карбоновых кислот с галогеналканами

Галоген и атом щелочного металла образуют соль.

$C H_{3} C O O K + C_{2} H_{5} B r \to C H_{3} C O O C_{2} H_{5} + K B r$ .
$C_{6} H_{5} C O O N a + C H_{3} C l \to C_{6} H_{5} C O O C H_{3} + N a C l$ .

Реакции с хлорангидридами и ангидридами кислот

Спирты могут реагировать с более активными производными кислот. Фенолы вступают в реакцию этерификации именно таким образом, так как с самими карбоновыми кислотами фенолы не реагируют.

$C H_{3} C O C l + C H_{3} O H \to C H_{3} C O O C H_{3} + H C l$ .
$(C H_{3} C O)_{2} O + C_{2} H_{5} O H \to C H_{3} C O O C_{2} H_{5} + C H_{3} C O O H$ .
$C_{6} H_{5} O H + C H_{3} C O C l \to C H_{3} C O O C_{6} H_{5} + H C l$ . В этой реакции фенол образует фенилацетат.
$C_{6} H_{5} O H + (C H_{3} C O)_{2} O \to C H_{3} C O O C_{6} H_{5} + C H_{3} C O O H$ .

Химические свойства сложных эфиров и жиров

Реакции гидролиза

Выделяют кислотный и щелочной гидролиз.

Кислотный гидролиз является обратимым процессом. Это обратная реакция этерификации. Требует нагревания в присутствии раствора кислоты.

$C H_{3} C O O C_{2} H_{5} + H_{2} O ⇌ C H_{3} C O O H + C_{2} H_{5} O H$ .
$H C O O C H_{3} + H_{2} O ⇌ H C O O H + C H_{3} O H$ .
$C_{3} H_{7} C O O C_{2} H_{5} + H_{2} O ⇌ C_{3} H_{7} C O O H + C_{2} H_{5} O H$ .
Триолеат глицерина (жидкий жир) $+ 3 H_{2} O ⇌$ глицерин $+ 3 C_{17} H_{33} C O O H$ (олеиновая кислота).
Тристеарат глицерина (твёрдый жир) $+ 3 H_{2} O ⇌$ глицерин $+ 3 C_{17} H_{35} C O O H$ (стеариновая кислота).

Щелочной гидролиз (омыление) протекает необратимо. Спирт выделяется в свободном виде, а карбоновая кислота превращается в соль под действием щёлочи.

$C H_{3} C O O C_{2} H_{5} + N a O H \to C H_{3} C O O N a + C_{2} H_{5} O H$ .
$H C O O C H_{3} + K O H \to H C O O K + C H_{3} O H$ .
$C_{6} H_{5} C O O C H_{3} + N a O H \to C_{6} H_{5} C O O N a + C H_{3} O H$ .
$C H_{3} C O O C H (C H_{3})_{2} + K O H \to C H_{3} C O O K + C H_{3} - C H (O H) - C H_{3}$ (образовался изопропиловый спирт).

В случае жиров щелочной гидролиз приводит к образованию солей высших кислот, которые называются мылами.

Тристеарин $+ 3 N a O H \to$ глицерин $+ 3 C_{17} H_{35} C O O N a$ (стеарат натрия, твёрдое мыло).
Трипальмитин $+ 3 K O H \to$ глицерин $+ 3 C_{15} H_{31} C O O K$ (пальмитат калия, жидкое мыло).

Горение

При поджигании сложные эфиры окисляются кислородом воздуха до углекислого газа и воды.

$C H_{3} C O O C H_{3} + 3, 5 O_{2} \to 3 C O_{2} + 3 H_{2} O$ .

$H C O O C_{2} H_{5} + 3, 5 O_{2} \to 3 C O_{2} + 3 H_{2} O$ .

Окисление производных муравьиной кислоты

Эфиры муравьиной кислоты (формиаты) уникальны. В их структуре сохраняется альдегидная группа $H - C = O$ . Из-за этого формиаты вступают в качественные реакции окисления, характерные для альдегидов:

Реакция «серебряного зеркала»: $H C O O C H_{3} + 2 [A g (N H_{3})_{2}] O H \to C H_{3} O - C O O N H_{4} + 2 A g ↓ + 3 N H_{3} + H_{2} O$ .
Окисление гидроксидом меди(II) при нагревании: $H C O O C_{2} H_{5} + 2 C u (O H)_{2} \to C O_{2} ↑ + C_{2} H_{5} O H + C u_{2} O ↓ + H_{2} O$ (промежуточно образующийся этилугольный эфир неустойчив и разлагается).
Окисление сильными окислителями (перманганат или дихромат): $5 H C O O C H_{3} + 2 K M n O_{4} + 3 H_{2} S O_{4} \to 5 C O_{2} ↑ + 5 C H_{3} O H + K_{2} S O_{4} + 2 M n S O_{4} + 3 H_{2} O$ .
Окисление бромной водой: $H C O O C_{2} H_{5} + B r_{2} + H_{2} O \to C O_{2} ↑ + C_{2} H_{5} O H + 2 H B r$ .

Реакции непредельных сложных эфиров и жидких жиров

Наличие двойной связи между атомами углерода в радикале позволяет эфиру вступать в классические реакции присоединения алкенов.

Гидрирование алкеновых радикалов: $C H_{2} = C H - C O O C H_{3} + H_{2} \to C H_{3} - C H_{2} - C O O C H_{3}$ (при нагревании и присутствии никеля).
Гидрогенизация жиров, или превращение жидких масел в твёрдый маргарин: триолеат глицерина $+ 3 H_{2} \to$ тристеарат глицерина.
Галогенирование: $C H_{2} = C H - C O O C H_{3} + B r_{2} \to C H_{2} B r - C H B r - C O O C H_{3}$ . Это качественная реакция обесцвечивания слабой бромной воды.
Бромирование жидкого жира: триолеин $+ 3 B r_{2} \to$ три-(дибромстеарат) глицерина.
Полимеризация: $n C H_{2} = C (C H_{3}) - C O O C H_{3} \to [- C H_{2} - C (C H_{3}) (C O O C H_{3}) -]_{n}$ . Так получают полиметилметакрилат, известный как оргстекло.

Гидрогалогенирование: $C H_{2} = C H - C O O C H_{3} + H C l \to C H_{2} C l - C H_{2} - C O O C H_{3}$ .
Гидратация в кислой среде: $C H_{2} = C H - C O O C H_{3} + H_{2} O \to H O - C H_{2} - C H_{2} - C O O C H_{3}$ .

Мягкое окисление непредельных радикалов водным раствором перманганата калия приводит к образованию диолов:

$3 C H_{2} = C H - C O O C H_{3} + 2 K M n O_{4} + 4 H_{2} O \to 3 C H_{2} (O H) - C H (O H) - C O O C H_{3} + 2 M n O_{2} ↓ + 2 K O H$ .

Качественные реакции на сложные эфиры и жиры

Определить принадлежность вещества к эфирам часто требуют в заданиях ЕГЭ. Запомни визуальные признаки реакций.

Таблица 3. Качественные реакции

Реагент	Целевая группа эфира	Видимый признак реакции
Аммиачный раствор $A g_{2} O$	Формиаты ( $H C O O R$ )	Выпадение блестящего налёта металлического серебра на стенках пробирки.
Свежеосаждённый $C u (O H)_{2}$ , при нагревании	Формиаты ( $H C O O R$ )	Изменение цвета с голубого на жёлтый, а затем выпадение кирпично-красного осадка $C u_{2} O$ .
Бромная вода в растворе	Непредельные радикалы (жидкие жиры, непредельные эфиры)	Обесцвечивание жёлто-бурого раствора.
Окисление раствором $K M n O_{4}$	Непредельные радикалы	Обесцвечивание фиолетового раствора и выпадение бурого осадка $M n O_{2}$ .

Типичные ошибки на ЕГЭ

Гидролиз фениловых эфиров

Часто при щелочном гидролизе фенилацетата в продуктах ошибочно указывают спирт фенол: $C H_{3} C O O C_{6} H_{5} + N a O H \neq C H_{3} C O O N a + C_{6} H_{5} O H$ . Фенол сам по себе проявляет свойства слабой кислоты и реагирует с щёлочью. Поэтому всегда образуются две соли и вода. Для реакции нужны две молекулы щёлочи: $C H_{3} C O O C_{6} H_{5} + 2 N a O H \to C H_{3} C O O N a + C_{6} H_{5} O N a + H_{2} O$ .

Правило Марковникова

В продуктах взаимодействия метилакрилата и хлороводорода ошибочно рисуют хлор у центрального атома углерода. Нужно помнить про сильный электроноакцепторный эффект карбоксильной группы. Реакция идёт против правила Марковникова: $C H_{2} = C H - C O O C H_{3} + H C l \to C H_{2} C l - C H_{2} - C O O C H_{3}$ .

Агрегатные состояния мыла

Легко перепутать, какое мыло твёрдое, а какое жидкое. Строго запомни: соединения натрия образуют твёрдые сорта мыла. Соединения калия образуют жидкие сорта мыла.

Разбор заданий

Закрепим теорию на примерах формулировок из вариантов экзамена.

Пример № 1. Задание 10

Установите соответствие между названием вещества и классом, к которому оно принадлежит.
А) 1,3-дипропилбензол
Б) пропандиол-1,3
В) пропилпропионат
Классы:
Сложные эфиры.
Арены.
Одноатомные спирты.
Двухатомные спирты.
[i]

А. Корень «-бензол» указывает на ароматический углеводород, то есть арен. А — 2.

Б. Название содержит суффикс «-диол», что прямо указывает на наличие двух гидроксильных групп $O H$ . Это двухатомный спирт. Б — 4.

В. Слово состоит из радикала «пропил-» и соли пропановой кислоты «-пропионат». Названия из двух частей всегда соответствуют сложным эфирам. В — 1.

Формула эфира под буквой В: $C H_{3} - C H_{2} - C O O - C H_{2} - C H_{2} - C H_{3}$ .

Ответ: 241.

Пример № 2. Задание 12

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми вступает в реакцию метиловый эфир уксусной кислоты:
$H B r$ .
$K O H$ (раствор).
$H_{2} S O_{4}$ (разбавленный раствор).
$C u (O H)_{2}$ .
$K M n O_{4}$ .
[i]

Построим молекулу метилового эфира уксусной кислоты, или метилацетата: $C H_{3} - C O O C H_{3}$ .

Проанализируем структуру: это предельный эфир, радикал спирта и кислоты насыщенные. Он не реагирует с реагентами по двойной связи. Также он не является формиатом, поэтому не окисляется перманганатом или гидроксидом меди.

Разберём варианты:

$H B r$ — галогеноводороды не реагируют с предельными эфирами (не растворяют их и не присоединяются к ним). Не подходит.
Раствор $K O H$ — типичный необратимый щелочной гидролиз. Подходит.
Разбавленный раствор $H_{2} S O_{4}$ — вода в присутствии кислоты обеспечит обратимый кислотный гидролиз. Подходит.
$C u (O H)_{2}$ и $K M n O_{4}$ — реакции окисления. Они здесь не пройдут, так как эфир не имеет альдегидной группы или кратных связей.

Ответ: 23.

Пример № 3. Задание 16

Задана следующая схема превращений веществ:
$C_{3} H_{7} O H \overset{X}{\to} C_{3} H_{7} C O O C_{3} H_{7} \overset{Y}{\to} C_{3} H_{7} C O O K$
Определите, какие из указанных веществ являются веществами $X$ и $Y$ .
Бутанол-1.
Пропионат калия.
Гидроксид калия.
Пропановая кислота.
Бутановая кислота.
[i]

Расшифруем первую часть схемы: $C_{3} H_{7} O H \overset{X}{\to} C_{3} H_{7} C O O C_{3} H_{7}$ . Спирт (пропанол) превращается в сложный эфир — пропилбутират. Радикал кислоты включает 4 атома углерода. Нам нужна кислота с четырьмя атомами углерода для проведения реакции этерификации. Подходит бутановая кислота ( $C_{3} H_{7} C O O H$ ). Вещество $X$ — бутановая кислота (вариант 5).

Расшифруем вторую часть: $C_{3} H_{7} C O O C_{3} H_{7} \overset{Y}{\to} C_{3} H_{7} C O O K$ . Сложный эфир разрушился, и образовалась калиевая соль соответствующей кислоты ( $C_{3} H_{7} C O O K$ ). Это признак щелочного гидролиза. Реагентом выступает водный раствор щёлочи калия — гидроксид калия ( $K O H$ ). Вещество $Y$ — гидроксид калия (вариант 3).

Ответ: 53.

Заключение

Теперь ты знаешь особенности строения, физические и химические свойства сложных эфиров и жиров. Ты умеешь писать реакции этерификации, кислотного и щелочного гидролиза эфиров, а также специфические реакции окисления формиатов и присоединения для непредельных эфиров. Эти знания помогут без ошибок выполнить задания тестовой части и цепочки превращений второй части ЕГЭ по химии. Чтобы закрепить тему, советуем решить 10–15 типовых задач из «100балльного банка».

Сложные эфиры и жиры в заданиях ЕГЭ по химии

В каких заданиях ЕГЭ встречается тема

Строение и номенклатура сложных эфиров

Как называть сложные эфиры

Изомерия сложных эфиров

Физические свойства

Строение и физические свойства жиров

Способы получения сложных эфиров и жиров

Реакция этерификации

Взаимодействие солей карбоновых кислот с галогеналканами

Реакции с хлорангидридами и ангидридами кислот

Химические свойства сложных эфиров и жиров

Реакции гидролиза

Горение

Окисление производных муравьиной кислоты

Реакции непредельных сложных эфиров и жидких жиров

Качественные реакции на сложные эфиры и жиры

Типичные ошибки на ЕГЭ

Разбор заданий

Пример № 1. Задание 10

Пример № 2. Задание 12

Пример № 3. Задание 16

Заключение

Углеводы: строение, свойства и разбор задач ЕГЭ

Карбоновые кислоты на ЕГЭ по химии: химические и физические свойства, получение

Окислительно-восстановительные реакции с участием кислородсодержащих органических соединений: всё для ЕГЭ

Аминокислоты и белки в заданиях ЕГЭ по химии: подробный разбор теории и практики

Расчёты по уравнениям химических реакций: пошаговое руководство для решения базовых задач 27 и 28 ЕГЭ по химии

Задание 28 ЕГЭ по химии: расчёты по уравнениям реакций, выход, избыток и недостаток

В каких заданиях ЕГЭ встречается тема

Строение и номенклатура сложных эфиров

Как называть сложные эфиры

Изомерия сложных эфиров

Физические свойства

Строение и физические свойства жиров

Способы получения сложных эфиров и жиров

Реакция этерификации

Взаимодействие солей карбоновых кислот с галогеналканами

Реакции с хлорангидридами и ангидридами кислот

Химические свойства сложных эфиров и жиров

Реакции гидролиза

Горение

Окисление производных муравьиной кислоты

Реакции непредельных сложных эфиров и жидких жиров

Качественные реакции на сложные эфиры и жиры

Типичные ошибки на ЕГЭ

Разбор заданий

Пример № 1. Задание 10

Пример № 2. Задание 12

Пример № 3. Задание 16

Заключение

Похожие статьи

Углеводы: строение, свойства и разбор задач ЕГЭ

Карбоновые кислоты на ЕГЭ по химии: химические и физические свойства, получение

Окислительно-восстановительные реакции с участием кислородсодержащих органических соединений: всё для ЕГЭ

Аминокислоты и белки в заданиях ЕГЭ по химии: подробный разбор теории и практики

Расчёты по уравнениям химических реакций: пошаговое руководство для решения базовых задач 27 и 28 ЕГЭ по химии

Задание 28 ЕГЭ по химии: расчёты по уравнениям реакций, выход, избыток и недостаток

С нами ты получишь высокие баллы на ЕГЭ и ОГЭ

Мы знаем, как забрать максимум на экзамене

Сложно готовиться самостоятельно? Мы поможем!

Химфак с Катей Строгановой | ЕГЭ-2027

Сложно готовиться самостоятельно?
Мы поможем!