Тема карбоновых кислот часто встречается в заданиях первой и второй части ЕГЭ по химии. Разберём строение, свойства веществ этого класса и алгоритмы решения профильных задач. После изучения статьи ты будешь понимать логику реакций и сможешь уверенно забирать баллы на экзамене.

Теоретическая основа: строение и номенклатура

Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот записывается как $C_{n} H_{2 n + 1} C O O H$ или $C_{n} H_{2 n} O_{2}$ . Атом углерода в карбоксильной группе находится в состоянии $s p^{2}$ -гибридизации.

Физические свойства

Температуры кипения карбоновых кислот значительно выше, чем у спиртов с аналогичной молярной массой. Причина кроется в образовании прочных межмолекулярных водородных связей, за счёт которых молекулы существуют в виде димеров.

Низшие кислоты (до $C_{4}$ ) отлично растворяются в воде и обладают резким запахом. Высшие представители (начиная с $C_{10}$ ) — это твёрдые вещества без запаха, они не растворяются в воде.

Тривиальная номенклатура

Для успешной сдачи экзамена нужно выучить исторически сложившиеся названия кислот и их остатков.

Название по ИЮПАК	Тривиальное название	Название остатка (аниона)	Формула
Метановая	Муравьиная	Формиат	$H C O O H$
Этановая	Уксусная	Ацетат	$C H_{3} C O O H$
Пропановая	Пропионовая	Пропионат	$C_{2} H_{5} C O O H$
Бутановая	Масляная	Бутират	$C_{3} H_{7} C O O H$
Пентановая	Валериановая	Валерат	$C_{4} H_{9} C O O H$
Гексановая	Капроновая	Капроат	$C_{5} H_{11} C O O H$
Этандиовая	Щавелевая	Оксалат	$H O O C - C O O H$
Пропандиовая	Малоновая	Малонат	$H O O C - C H_{2} - C O O H$
Бутандиовая	Янтарная	Сукцинат	$H O O C - (C H_{2})_{2} - C O O H$
Пентандиовая	Глутаровая	Глутарат	$H O O C - (C H_{2})_{3} - C O O H$
Гександиовая	Адипиновая	Адипинат	$H O O C - (C H_{2})_{4} - C O O H$
Пропеновая	Акриловая	Акрилат	$C H_{2} = C H - C O O H$
Бензолкарбоновая	Бензойная	Бензоат	$C_{6} H_{5} C O O H$

Изомерия карбоновых кислот

Для этих соединений не характерна изомерия положения функциональной группы, так как карбоксил всегда находится на конце цепи. Зато встречаются другие виды изомерии:

изомерия углеродного скелета (начиная с бутановой кислоты);
межклассовая изомерия (общую формулу $C_{n} H_{2 n} O_{2}$ имеют кислоты и сложные эфиры);
изомерия положения кратной связи (для непредельных представителей);
пространственная цис-транс-изомерия (возможна для алкеновых производных).

Сравнение кислотных свойств

Кислотные свойства зависят от стабильности образующегося аниона. Если в углеводородном радикале присутствуют электроотрицательные атомы (фтор, хлор), они оттягивают электронную плотность. Это облегчает отрыв катиона водорода, поэтому хлоруксусная кислота сильнее уксусной. Углеводородные радикалы отталкивают электроны, и с увеличением длины цепи кислотные свойства падают. Самая сильная в гомологическом ряду предельных кислот — муравьиная.[i]

Химические свойства карбоновых кислот

Карбоновые кислоты реагируют подобно типичным слабым минеральным кислотам, но имеют свои органические особенности.

Реакции по связи «O–H» (замещение атома водорода)

К этой группе относятся кислотно-основные процессы с разрывом связи гидроксильной группы.

С активными металлами (до водорода в ряду напряжений)

Кислоты вытесняют водород в реакциях с металлами, стоящими до водорода в ряду активности:[i]

2 C H_{3} C O O H + M g \to (C H_{3} C O O)_{2} M g + H_{2} ↑

2 H C O O H + 2 N a \to 2 H C O O N a + H_{2} ↑

С основными и амфотерными оксидами

2 C H_{3} C O O H + C a O \to (C H_{3} C O O)_{2} C a + H_{2} O

6 C H_{3} C O O H + A l_{2} O_{3} \to 2 (C H_{3} C O O)_{3} A l + 3 H_{2} O

С гидроксидами (реакция нейтрализации)

C H_{3} C O O H + N a O H \to C H_{3} C O O N a + H_{2} O

3 C H_{3} C O O H + F e (O H)_{3} \to (C H_{3} C O O)_{3} F e + 3 H_{2} O

С солями более слабых или летучих кислот

Органические кислоты слабее соляной или серной, но сильнее угольной, сероводородной и кремниевой:

2 C H_{3} C O O H + N a_{2} C O_{3} \to 2 C H_{3} C O O N a + C O_{2} ↑ + H_{2} O

2 C_{2} H_{5} C O O H + N a_{2} S \to 2 C_{2} H_{5} C O O N a + H_{2} S ↑

2 H C O O H + K_{2} S i O_{3} \to 2 H C O O K + H_{2} S i O_{3} ↓

С аммиаком и аминами

Слабые органические кислоты легко отдают катион водорода аммиаку или аминам с образованием солей.

C H_{3} C O O H + N H_{3} \to C H_{3} C O O N H_{4}

H C O O H + C H_{3} N H_{2} \to [C H_{3} N H_{3}]^{+} H C O O^{-}

Реакции по связи «C–OH» (замещение гидроксильной группы)

C H_{3} C O O H + C_{2} H_{5} O H ⇌ C H_{3} C O O C_{2} H_{5} + H_{2} O

H C O O H + C H_{3} O H ⇌ H C O O C H_{3} + H_{2} O

Окисление

Предельные одноосновные карбоновые кислоты горят светлым пламенем, полностью окисляясь до углекислого газа и воды:

C H_{3} C O O H + 2 O_{2} \to 2 C O_{2} + 2 H_{2} O

Большинство гомологов устойчиво к действию сильных окислителей ( $K M n O_{4}, K_{2} C r_{2} O_{7}$ ) в растворах. Исключение составляют муравьиная и щавелевая кислоты, которые окисляются с образованием углекислого газа:

5 H_{2} C_{2} O_{4} + 2 K M n O_{4} + 3 H_{2} S O_{4} \to 10 C O_{2} ↑ + 2 M n S O_{4} + K_{2} S O_{4} + 8 H_{2} O

5 H C O O H + 2 K M n O_{4} + 3 H_{2} S O_{4} \to 5 C O_{2} ↑ + 2 M n S O_{4} + K_{2} S O_{4} + 8 H_{2} O

Галогенирование углеводородного радикала

Под влиянием карбоксильной группы наиболее подвижным становится атом водорода у соседнего атома углерода ( $α$ -положение). Реакция замещения протекает в присутствии красного фосфора:

C H_{3} - C H_{2} - C O O H + C l_{2} \overset{P_{красн.}}{\to} C H_{3} - C H (C l) - C O O H + H C l

Специфика муравьиной кислоты

В молекуле $H C O O H$ можно выделить как карбоксильную, так и альдегидную формулу (если посмотреть на атом углерода с разных сторон).

Структурная формула муравьиной кислоты HCOOH с карбоксильной группой и альдегидными свойствами.

Из-за этого муравьиная кислота вступает в качественные реакции альдегидов:

Реакция «серебряного зеркала» с аммиачным раствором оксида серебра:
$H C O O H + 2 [A g (N H_{3})_{2}] O H \to (N H_{4})_{2} C O_{3} + 2 A g ↓ + 2 N H_{3} + H_{2} O$
Окисление свежеосаждённым гидроксидом меди(II) при нагревании (осадок кирпично-красного цвета):
$H C O O H + 2 C u (O H)_{2} \overset{t}{\to} C O_{2} ↑ + 3 H_{2} O + C u_{2} O ↓$

Особенности непредельных карбоновых кислот

Наличие двойной связи позволяет таким молекулам вступать в реакции присоединения и окисляться. Непредельные кислоты быстро обесцвечивают бромную воду и фиолетовый раствор перманганата калия.

1. Гидрирование (в присутствии катализатора и под давлением):

C H_{2} = C H - C O O H + H_{2} \overset{N i, t, p}{\to} C H_{3} - C H_{2} - C O O H

2. Галогенирование:

C H_{2} = C H - C O O H + B r_{2} \to C H_{2} (B r) - C H (B r) - C O O H

3. Присоединение галогеноводородов и воды идёт против правила Марковникова. Карбоксильная группа перетягивает электроны, что меняет классический порядок присоединения:

C H_{2} = C H - C O O H + H C l \to C H_{2} (C l) - C H_{2} - C O O H

C H_{2} = C H - C O O H + H_{2} O \overset{H^{+}}{\to} H O - C H_{2} - C H_{2} - C O O H

4. Мягкое окисление (реакция Вагнера):

3 C H_{2} = C H - C O O H + 2 K M n O_{4} + 2 H_{2} O \to 2 C H_{2} (O H) - C H (O H) - C O O K + C H_{2} (O H) - C H (O H) - C O O H + 2 M n O_{2} ↓

Образующаяся в результате реакции щёлочь вступает в реакцию с карбоксильной группой. Поэтому в продуктах получается кислота и её калиевая соль.

5. Жёсткое окисление с разрывом двойной связи:

5 C H_{2} = C H - C O O H + 6 K M n O_{4} + 9 H_{2} S O_{4} \to 5 H O O C - C O O H + 5 C O_{2} ↑ + 6 M n S O_{4} + 3 K_{2} S O_{4} + 14 H_{2} O

Свойства ароматических карбоновых кислот

Карбоксильная группа в бензойной кислоте — это заместитель второго рода. Она обедняет кольцо электронной плотностью и направляет новые заместители строго в мета-положение.

1. Галогенирование:

C_{6} H_{5} C O O H + B r_{2} \overset{F e B r_{3}}{\to} m - B r - C_{6} H_{4} C O O H + H B r

2. Нитрование:

C_{6} H_{5} C O O H + H N O_{3} \overset{H_{2} S O_{4}}{\to} m - N O_{2} - C_{6} H_{4} C O O H + H_{2} O

Подготовка к экзаменам в 100балльном репетиторе

Способы получения карбоновых кислот

Для решения органических цепочек на ЕГЭ нужно знать основные синтетические методы.

Окисление первичных спиртов и альдегидов сильными окислителями в кислой среде.

5 C H_{3} C H_{2} O H + 4 K M n O_{4} + 6 H_{2} S O_{4} \to 5 C H_{3} C O O H + 4 M n S O_{4} + 2 K_{2} S O_{4} + 11 H_{2} O

Жёсткое окисление алкенов, алкинов, диенов перманганатом или дихроматом с разрывом кратных связей.

5 C H_{3} - C \equiv C - C H_{3} + 6 K M n O_{4} + 9 H_{2} S O_{4} \to 10 C H_{3} C O O H + 6 M n S O_{4} + 3 K_{2} S O_{4} + 4 H_{2} O

Окисление гомологов бензола (боковая цепь отщепляется до карбоксильной группы).

5 C_{6} H_{5} C H_{3} + 6 K M n O_{4} + 9 H_{2} S O_{4} \to 5 C_{6} H_{5} C O O H + 6 M n S O_{4} + 3 K_{2} S O_{4} + 14 H_{2} O

Каталитическое окисление алканов.

2 C H_{3} C H_{2} C H_{2} C H_{3} + 5 O_{2} \overset{t, кат.}{\to} 4 C H_{3} C O O H + 2 H_{2} O

Щелочной гидролиз тригалогеналканов, где атомы галогенов находятся у конечного углерода. Сначала образуется соль, которую затем обрабатывают сильной кислотой:

C H_{3} - C H_{2} - C C l_{3} + 4 N a O H \to C_{2} H_{5} C O O N a + 3 N a C l + 2 H_{2} O

C_{2} H_{5} C O O N a + H C l \to C_{2} H_{5} C O O H + N a C l

Гидролиз сложных эфиров (реакция, обратная этерификации).

C H_{3} C O O C_{2} H_{5} + H_{2} O ⇌ C H_{3} C O O H + C_{2} H_{5} O H

Синтез формиатов из угарного газа.

C O + N a O H \overset{t, p}{\to} H C O O N a

2 H C O O N a + H_{2} S O_{4} \to 2 H C O O H + N a_{2} S O_{4}

Типичные ошибки на ЕГЭ

Соберём ловушки, на которых часто теряют баллы:

Присоединение к непредельным карбоновым кислотам

Часто возникает ошибка: продукты реакций с $H C l$ или $H_{2} O$ пытаются написать по стандартному правилу Марковникова. Нужно учитывать, что карбоксильная группа заставляет водород присоединяться к менее гидрированному атому углерода при двойной связи. Правильный продукт гидратации акриловой кислоты — $H O - C H_{2} - C H_{2} - C O O H$ .

Окисление муравьиной кислоты аммиачным раствором оксида серебра

Часто забывают, что атом углерода переходит в степень окисления $+ 4$ . Окисление проходит до угольной кислоты, которая в аммиачной среде мгновенно превращается в карбонат аммония — $(N H_{4})_{2} C O_{3}$ .

Реакции с солями сильных кислот

Органические кислоты не взаимодействуют с растворами сульфатов, хлоридов или нитратов, так как они не могут вытеснить сильные неорганические кислоты. Реакция $C H_{3} C O O H + C u S O_{4}$ не протекает.

Разбор заданий из экзамена

Пример № 1

Задана следующая схема превращений веществ:
$C_{6} H_{5} C H_{3} \overset{X}{\to} C_{6} H_{5} C O O H \overset{Y}{\to} C_{6} H_{5} C O O C H_{3}$
Определите вещества X и Y:
1. $K M n O_{4} + H_{2} S O_{4}$
2. Фенол.
3. Метанол.
4. Хлорметан.
5. $H C (O) H$ [i]

Для первой стадии нужно превратить гомолог бензола (толуол) в бензойную кислоту. Это реакция жёсткого окисления боковой цепи под действием сильного окислителя — перманганата калия в кислой среде (вариант 1).
$5 C_{6} H_{5} C H_{3} + 6 K M n O_{4} + 9 H_{2} S O_{4} \to 5 C_{6} H_{5} C O O H + 6 M n S O_{4} + 3 K_{2} S O_{4} + 14 H_{2} O$
Из бензойной кислоты требуется получить её эфир — метилбензоат. Процесс называется этерификацией и протекает при реакции со спиртом. Для образования метильного радикала потребуется метиловый спирт (метанол, вещество 3).
$C_{6} H_{5} C O O H + C H_{3} O H ⇌ C_{6} H_{5} C O O C H_{3} + H_{2} O$

Ответ: 13.

Пример № 2

Из предложенного перечня выберите две пары веществ, в каждой из которых образуется метилацетат:
1. Метановая кислота и уксусный альдегид.
2. Уксусный ангидрид и метанол.
3. Уксусная кислота и метан.
4. Уксусная кислота и метанол.
5. Метанол и уксусный альдегид.[i]

Метилацетат ( $C H_{3} C O O C H_{3}$ ) — это сложный эфир. Корень «ацетат» указывает, что он образован от уксусной кислоты, а радикал «метил» — от метанола.

Проверяем варианты:

Классический способ получения сложного эфира — реакция этерификации. Взаимодействие уксусной кислоты и метанола (вариант 4) приводит к образованию метилацетата.
$C H_{3} C O O H + C H_{3} O H ⇌ C H_{3} C O O C H_{3} + H_{2} O$
Второй надёжный способ получения эфиров — реакция соответствующих спиртов и ангидридов. Взаимодействие уксусного ангидрида с метиловым спиртом (вариант 2) необратимо даёт нужный эфир.
$(C H_{3} C O)_{2} O + C H_{3} O H \to C H_{3} C O O C H_{3} + C H_{3} C O O H$

Ответ: 24.

Пример № 3

Установите соответствие между названием вещества и признаком реакции, который наблюдается при взаимодействии вещества или его раствора с аммиачным раствором оксида серебра.
А) Ацетилен.
Б) Соляная кислота.
В) Азотная кислота (изб.).
Г) Уксусный альдегид.
Признаки:
1. Образование белого осадка.
2. Образование жёлтого осадка.
3. Образование тёмного осадка (или налёта).
4. Выделение газа.
5. Видимые признаки отсутствуют.[i]

Реагент $[A g (N H_{3})_{2}] O H$ окисляет альдегиды, специфически реагирует с муравьиной кислотой и концевыми алкинами. Проанализируем каждое вещество.

А) Ацетилен ( $H C \equiv C H$ ) реагирует с образованием ацетиленида серебра ( $A g C \equiv C A g$ ). По критериям ЕГЭ этот осадок классифицируют как жёлтый или серо-белый. Подходит вариант 2.

Б) Соляная кислота разрушает аммиачный комплекс. Катионы серебра связываются с хлором, в результате выпадает белый творожистый осадок $A g C l$ . Выбираем вариант 1.

В) Избыток азотной кислоты также разрушает комплекс, но образующиеся соли (нитрат серебра и нитрат аммония) отлично растворимы в воде. Реакция пройдёт без видимых признаков. Это вариант 5.

Г) Уксусный альдегид вступает в реакцию «серебряного зеркала», образуя металлический налёт серебра, который в виде порошка выглядит как тёмно-серый осадок. Подходит вариант 3.

Ответ: 2153.

Заключение

Теперь ты умеешь классифицировать карбоновые кислоты, предсказывать ход их реакций с неорганическими реагентами и писать уравнения превращений. Чтобы закрепить тему, советуем решить 10–12 заданий актуального формата из «100балльного банка», уделяя особое внимание реакциям, идущим против правила Марковникова, и окислению.

Карбоновые кислоты на ЕГЭ по химии: химические и физические свойства, получение

Теоретическая основа: строение и номенклатура

Физические свойства

Тривиальная номенклатура

Изомерия карбоновых кислот

Сравнение кислотных свойств

Химические свойства карбоновых кислот

Реакции по связи «O–H» (замещение атома водорода)

С активными металлами (до водорода в ряду напряжений)

С основными и амфотерными оксидами

С гидроксидами (реакция нейтрализации)

С солями более слабых или летучих кислот

С аммиаком и аминами

Реакции по связи «C–OH» (замещение гидроксильной группы)

Окисление

Галогенирование углеводородного радикала

Специфика муравьиной кислоты

Особенности непредельных карбоновых кислот

Свойства ароматических карбоновых кислот

Способы получения карбоновых кислот

Типичные ошибки на ЕГЭ

Разбор заданий из экзамена

Пример № 1

Пример № 2

Пример № 3

Заключение

Альдегиды и кетоны: свойства, способы получения и разбор заданий из ЕГЭ по химии

Углеводы: строение, свойства и разбор задач ЕГЭ

Сложные эфиры и жиры в заданиях ЕГЭ по химии

Окислительно-восстановительные реакции с участием кислородсодержащих органических соединений: всё для ЕГЭ

Аминокислоты и белки в заданиях ЕГЭ по химии: подробный разбор теории и практики

Расчёты по уравнениям химических реакций: пошаговое руководство для решения базовых задач 27 и 28 ЕГЭ по химии

Теоретическая основа: строение и номенклатура

Физические свойства

Тривиальная номенклатура

Изомерия карбоновых кислот

Сравнение кислотных свойств

Химические свойства карбоновых кислот

Реакции по связи «O–H» (замещение атома водорода)

С активными металлами (до водорода в ряду напряжений)

С основными и амфотерными оксидами

С гидроксидами (реакция нейтрализации)

С солями более слабых или летучих кислот

С аммиаком и аминами

Реакции по связи «C–OH» (замещение гидроксильной группы)

Окисление

Галогенирование углеводородного радикала

Специфика муравьиной кислоты

Особенности непредельных карбоновых кислот

Свойства ароматических карбоновых кислот

Способы получения карбоновых кислот

Типичные ошибки на ЕГЭ

Разбор заданий из экзамена

Пример № 1

Пример № 2

Пример № 3

Заключение

Похожие статьи

Альдегиды и кетоны: свойства, способы получения и разбор заданий из ЕГЭ по химии

Углеводы: строение, свойства и разбор задач ЕГЭ

Сложные эфиры и жиры в заданиях ЕГЭ по химии

Окислительно-восстановительные реакции с участием кислородсодержащих органических соединений: всё для ЕГЭ

Аминокислоты и белки в заданиях ЕГЭ по химии: подробный разбор теории и практики

Расчёты по уравнениям химических реакций: пошаговое руководство для решения базовых задач 27 и 28 ЕГЭ по химии

С нами ты получишь высокие баллы на ЕГЭ и ОГЭ

Мы знаем, как забрать максимум на экзамене

Сложно готовиться самостоятельно? Мы поможем!

Химфак с Катей Строгановой | ЕГЭ-2027

Сложно готовиться самостоятельно?
Мы поможем!